Web strana na adresi www.whfreeman.com/vollhardtschore4e je multimedijalna pomoć u učenju i pre svega je orijentisana na molekulske prikaze.
„Animacije“ i „Animirani mehanizmi“ su dve karakteristike ovog interaktivnog sajta, koje su integrisane sa udžbenikom preko ikona i opisnog teksta. ,,Animacije“ omogućavaju studentima da vide kretanje, trodimenzionalne interakcije atoma i molekula, kao i hemijske interakcije na nivou atoma. Tematski su istaknute orbitale i hibridizacija. „Animirani mehanizmi“ omogućavaju studentima uvid u interakcije molekula, prikazane strukturnim formulama ili modelima lopta-štapić. Teme se odnose na hemijsku reaktivnost, strukture i vezivanja. Dalje u tekstu dat je spisak odabranih „Animacija“ i „Animiranih mehanizama“ koji se nalaze u udžbeniku.
Studije na Hemijskom fakultetu u Beogradu (http://www.chem.bg.ac.yu/hf/index.html), kao i na mnogim drugim univerzitetima u svetu imaju dva cilja: obrazovanje u oblasti hemije kao osnovne nauke i upućivanje u njene primene bez kojih se ne može zamisliti savremeni život (medicina, farmaceutska industrija, elektronika, novi materijali, prehrambena industrija, zaštita životne sredine…). Na hemijskim naukama zasnovano je oko 70% svetske industrije! Osim nastave na osnovnim i post-diplomskim studijama, delatnost Hemijskogfakulteta obuhvata i naučnoistraživački rad kroz osnovna, primenjena i razvojna istraživanja.
Centar za hemiju (http://www.chem.hg.ac.yu/depchem/) je deo naučne ustanove IHTM Univerziteta u Beogradu. U zajedničkom naučnom i primenjenom radu saradnika Hemijskog fakulteta i Centra za hemiju objedinjene su osnovne oblasti savremeneNiemije. Istraživanja obuhvataju otkrivanje novih sintetskih puteva i jedinjenja, kao i aktivnih supstanci iz prirode; takođe se ispituje dejstvo mikroorganizama na okolinu, analiziraju se i kontrolišu hrana, lekovi i zagađivači životne sredine. Rezultati osnovnih istraživanja objavljuju se u naučnim časopisima, a primenjenih štitepatentima i odlaze kaoproizvodi na tržište.
Srpsko hemijsko društvo (http://www.shd.org.yu), jedno od najstarijih hemijskih društava u svetu, osnovano je 1897. godine u Beogradu. SHD izdaje naučni časopis Journal of the Serbian Chemical Society, časopis Hemijski pregled − namenjen popularizaciji hemije, organizuje naučne i stručne međunarodne i nacionalne skupove i održava intenzivnu međunarodnu saradnju. Delatnost Društva ostvaruje se u okviru 19 naučnih i stručnih sekcija i 14 podružnica.
Sadržaj
Predgovor: vodič kroz knjigu Organska hemija: Struktura i funkcija
Predgovor prevodilaca
Glava 1 Struktura i vezivanje u organskim molekulima
1-1 Dometi organske hemije: pregled
1-2 Coulomb-ove sile: pojednostavljen prikaz vezivanja
1-3 Jonske i kovalentne veze: oktetno pravilo
1-4 Vezivanje prikazano elektronskim formulama: Lewis-ove strukture
1-5 Rezonancione strukture
1-6 Atomske orbitale: kvantno-mehanički prikaz kretanja elektrona oko jezgra
1-7 Molekulske orbitale i kovalentna veza
1-8 Hibridne orbitale: vezivanje u složenim molekulima
1- 9 Strukture i formule organskih molekula
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne
vežbe / Ispitni zadaci
Glava 2 Struktura i reaktivnost: kiseline i baze, polarni i nepolarni molekuli
2- 1 Kinetika i termodinamika jednostavnih hemij skih procesa
2-2 Kiseline i baze: elektrofili i nukleofili
2-3 Funkcionalne grupe: centri reaktivnosti
2-4 Alkani normalnog i račvastog niza
2-5 Imenovanje alkana
2-6 Struktura i fizičke osobine alkana
2-7 Rotacija oko jednostruke veze: konformacije
2-8 Rotacija kod supstituisanih etana
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne
vežbe / Ispitni zadaci
Glava 3 Reakciie alkana: energija disocijacije veze, radikalsko halogenovanje i relativna reaktivnost
3- 1 Jačina veze kod alkana: radikali
3-2 Struktura alkil-radikala: hiperkonjugacija
3-3 Prerada nafte: piroliza
3-4 Hlorovanje metana: radikalski lančani mehanizam
3- 5 Druga radikalska halogenovanja metana
3- 6 Hlorovanje viših alkana: relativna reaktivnost i selektivnost
3- 7 Selektivnost radikalskog halogenovanja fluorom i bromom
3- 8 Radikalsko halogenovanje u sintezi
3- 9 Sintetska jedinjenja hlora i ozonski omotač
3- 10 Sagorevanje i relativna stabilnost alkana
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 4 Ciklični alkani
4- 1 Imena i fizičke osobine cikloalkana
4- 2 Napon prstena i struktura cikloalkana
4- 3 Cikloheksan: cikloalkan bez napona
4- 4 Supstituisani cikloheksani
4- 5 Viši cikloalkani
4- 6 Policiklični alkani
4- 7 Karbociklični proizvodi u prirodi
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 5 Stereoizomeri
5- 1 Hiralni molekuli
5- 2 Optička aktivnost
5- 3 Apsolutna konfiguracija: R i S sekvenciona pravila
5- 4 Fischer-ove projekcione formule
5- 5 Molekuli koji sadrže više stereocentara: diastereoizomeri
5- 6 Mezo-jedinjenja
5- 7 Stereohemija hemijskih reakcija
5- 8 Razlaganje: razdvajanje enantiomera
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 6 Osobine i reakcije halogenalkana: bimolekulska nukleofilna supstitucija
6- 1 Fizičke osobine halogenalkana
6- 2 Nukleofilna supstitucija
6- 3 Reakcioni mehanizmi uključuju polame funkcionalne grupe: upotreba zakrivljenih strelica
6- 4 Upoznavanje sa mehanizmom nukleofilne supstitucije: kinetika
6- 5 Napad sa prednje ili zadnje strane? Stereohemija SN2-reakcije
6- 6 Hemijske posledice inverzije kod SN2-reakcija
6- 7 Struktura i SN2-reaktivnost: odlazeća grupa
6- 8 Struktura i SN2-reaktivnost: nukleofil
6- 9 Struktura i SN2-reaktivnost: supstrat
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 7 Dalje reakcije halogenalkana: monomolekulska supstitucija i vrste eliminacije
7- 1 Solvoliza tercijamih i sekundarnih halogenalkana
7- 2 Monomolekulska nukleofilna supstitucija
7- 3 Stereohemijske posledice SNl-reakcija
7- 4 Uticaj rastvarača, odlazeće grupe i nukleofila na monomolekulsku supstituciju
7- 5 Uticaj alkil-grupa na SNl-reakciju:
stabilnost karbokatjona
7- 6 Monomolekulska eliminacija: E1
7- 7 Bimolekulska eliminacija: E2
7- 8 Kompeticija između supstitucione i eliminacione reakcije:
struktura određuje funkciju
7- 9 Pregled reaktivnosti halogenalkana
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 8 Hidroksilna funkcionalna grupa: alkoholi; osobine, dobijanje i strategija sinteze
8- 1 Imenovanje alkohola
8- 2 Struktura i fizičke osobine alkohola
8- 3 Alkoholi kao kiseline i baze
8- 4 Industrijski izvori alkohola: ugljen-monoksid i eten
8- 5 Sinteza alkohola nukleofilnom supstitucijom
8- 6 Dobijanje alkohola: oksido-redukcioni odnos alkohola i karbonilnih jedinjenja
8- 7 Organometalni reagensi: izvor nukleofilnog ugljenika u sintezi alkohola
8- 8 Organometalni reagensi u sintezi alkohola
8- 9 Složeni alkoholi: uvod u strategiju sinteze
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 9 Dalje reakcije alkohola i hemija etara
9- 1 Reakcije alkohola i baza: dobijanje alkoksida
9- 2 Reakcije alkohola sa jakim kiselinama: alkil-oksonijt joni u supstitucionim i eliminacionim reakcijama alkohola
9- 3 Premeštanja karbokatjona
9- 4 Organski i neorganski estri iz alkohola
9- 5 Imenovanje i fizičke osobine etara
9- 6 Williamson-ova sinteza etara
9- 7 Sinteza etara: alkoholi i mineralne kiseline
9- 8 Reakcije etara
9- 9 Reakcije oksaciklopropana
9-10 Sumporni analozi alkohola i etara
9- 1.1 Fiziološke osobine i upotreba alkohola i etara
Izvod
Rešeni z.adaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 10 Primena nuklearne magnetne rezonancione spektroskopije u određivanju strukture
10- 1 Fizički i hemijski testovi
10- 2 Definisanje spektroskopije
10- 3 Protonska nukleama magnetna rezonancija
10- 4 NMR spektar u analizi molekulske strukture: hemijsko pomeranje protona
10- 5 Testovi na hemijsku ekvivalentnost
10- 6 Integracija
10- 7 Spin-spin razlaganje: uticaj neekvivalentnih vodonikovih atoma
10- 8 Spin-spin razlaganje: neke komplikacije
10- 9 Nuklearna magnetna rezonancija ugljenika-13
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 11 Alkeni i infrocrvena spektroskopija
11- 1 Imenovanje alkena
11- 2 Struktura i vezivanje kod etena: pi-veza
11- 3 Fizičke osobine alkena
11- 4 Nukleama magnetna rezonancija alkena
11- 5 Infracrvena spektroskopija
11- 6 Stepen nezasićenja: još jedna pomoćna metoda u određivanju stmkture molekula
11- 7 Katalitička hidrogenizacija alkena: relativna stabilnost dvostruke veze
11- 8 Dobijanje alkena iz halogenalkena i alkil-sulfonata: ponovo o bimolekulskoj eliminaciji
11 -9 Dobijanje alkena dehidratacijom alkohola
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 12 Reakcije alkena
12- 1 Zašto se odvijaju reakcije adicije: termodinamička izvodljivost
12- 2 Katalitička hidrogenizacija
12- 3 Nukleofilni karakter pi-veze: elektrofilna adicija halogenovodonika
12- 4 Sinteza alkohola elektrofilnom hidratacijom: termodinamička kontrola
12- 5 Elektrofilna adicija halogena na alkene
12- 6 Opšti karakter elektrofilne adicije
12- 7 Oksimerkurovanje-demerkurovanje: posebna elektrofilna adicija
12- 8 Hidroborovanje-oksidacija: stereospecifična anti-Markovnikov-ljeva hidratacija
12- 9 Diazometan, karbeni i sinteza ciklopropana
12- 10 Sinteza oksaciklopropana (epoksida): epoksidacija peroksikarboksilnim kiselinama
12- 11 Vicinalno sin-dihidroksilovanje osmijum-tetroksidom
12-12 Oksidativno raskidanje: ozonoiiza
12-13 Radikalske adicije: nastajanje anti-Markovnikov-ljevih proizvoda
12-14 Dimerizacija, oligomerizacija i polimerizacija alkena
12-15 Sinteza polimera
12-16 Eten: važna industrij ska sirovina
12- 17 Alkeni u prirodi: feromoni insekata
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 13 Alkini: trostruka veza ugljenik-ugljenik
13- 1 Imenovanje alkina
13- 2 Osobine i veze kod alkina
13- 3 Spektroskopija alkina
13- 4 Dobijanje alkina dvostrukom eliminacijom
13- 5 Sinteza alkina iz alkinil-anjona
13- 6 Redukcija alkina: relativna reaktivnost dve pi-veze
13- 7 Elektrofilne adicione reakcije alkina
13- 8 Anti-Markovnikov-ljeve adicije na trostruke veze
13- 9 Hemija alkenil-halogenida
13- 10 Etin kao polazni industrijski materijal
13- 11 Alkini koji se nalaze u prirodi i fiziološki aktivni alkini
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 14 Delokalizovani pi-sistemi: proučavanie ultraljubičastom i vidljivom spektrosKopijom
14- 1 Preklapanje tri susedne p-orbitale: delokalizacija elektrona kod 2-propenil(alil-) sistema
14- 2 Radikalsko alilno halogenovanje
14- 3 Nukleofilna supstitucija alil-halogenida: SN1 i SN2
14- 4 Alilni organometalni reagensi: korisni nukleofili sa tri ugljenikova atoma
14- 5 Dve susedne dvostruke veze: konjugovani dieni
14- 6 Elektrofilni napad na konjugovane diene: kinetička i termodinamička kontrola
14- 7 Delokalizacija više od dve pi-veze: proširena konjugacija i benzen
14- 8 Posebne transformacije konjugovanih diena: Diels-Alder-ove cikloadicije
14- 9 Elektrociklične reakcije
14- 10 Polimerizacija konjugovanih diena: guma
14- 11 Elektronski spektri: ultraljubičasta i vidljiva spektroskopija
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 15 Pregled mehanizama organskih reakcija
Benzen i aromatičnost: elektrofilna aromatična supstitucija
15- 1 Imenovanje benzena
15- 2 Struktura i rezonanciona energija benzena: prvo upoznavanje sa aromatičnošću
15- 3 Pi-molekulske orbitale benzena
15- 4 Spektralne karakteristike benzenovog prstena
15- 5 Policiklični aromatični ugljovodonici
15- 6 Drugi ciklični polieni: Hiickel-ova pravila
15- 7 Hiickel-ovo pravilo i molekuli sa šaržom
15- 8 Sinteza derivata benzena: elektrofilna aromatična supstitucija
15- 9 Halogenovanje benzena: neophodnost katalizatora
15- 10 Nitrovanje i sulfonovanje benzena
15- 11 Friedel-Crafts-ovo alkilovanje
15-12 Ograničenja Friedel-Crafts-ovog alkilovanja
15- 13 Friedel-Crafts-ovo alkanoilovanje (acilovanje)
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 16 Elektrofilni napad na derivate benzena: supstituenti kontrolišu regioselektivnost
16- 1 Aktivirajući ili dezaktivirajući uticaj supstituenata na benzenov prsten
16- 2 Direkcioni induktivni efekti alkil-grupa
16- 3 Direkcioni efekti supstituenata koji su u konjugaciji sa benzenovim prstenom
16- 4 Elektrofilni napad na disupstituisane benzene
16- 5 Strategije u sintezi supstituisanih benzena
16- 6 Reaktivnost policikličnih benzenoidnih ugljovodonik;
16- 7 Policiklični aromatični ugljovodonici i rak
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 17 Aldehidi i ketoni: karbonilna grupa
17- 1 Imenovanje aldehida i ketona
17- 2 Struktura karbonilne grupe
17- 3 Spektroskopske osobine aldehida i ketona
17- 4 Dobijanje aldehida i ketona
17- 5 Reaktivnost karbonilne grupe: mehanizam adicije
17- 6 Adicijom vode nastaju hidrati
17- 7 Alkoholi se adiraju na aldehide i ketone gradeći hemiacetale i acetale
17- 8 Acetali kao zaštitne grupe
17- 9 Nukleofilna adicija amonijaka i njegovih derivata
17- 10 Deoksigenacija karbonilne grupe
17- 11 Adicijom cijanovodonika nastaju cijanohidrini
17-12Adicija fosfornih ilida: Wittig-ova reakcija
17-13 Oksidacija peroksikarboksilnim kiselinama:
Baeyer-Villiger-ova oksidacija
17-14 Oksidativni hemijski test za aldehide
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 18 Enoli, enolati i aldolna kondenzacija: a,p-nezasiceni aldehidi i ketoni
18- 1 Kiselost aldehida i ketona: enolatni joni
18- 2 Keto-enolna ravnoteža
18- 3 Halogenovanje aldehida i ketona
18- 4 Alkilovanje aldehida i ketona
18- 5 Napad enolata na karbonilnu funkciju: aldolna kondenzacija
18- 6 Ukrštena aldolna kondenzacija
18- 7 Intramolekulska aldolna kondenzacija
18- 8 Osobine a,|3-nezasićenih aldehida i ketona
18- 9 Konjugovane adicije na a,p-nezasićene aldehide i ketone
18- 10 1,2i 1,4-adicije organometalnih reagenasa
18- 11 Konjugovane adicije enolatnih jona:
Michael-ova adicija i Robinson-ova anelacija
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne
vežbe / Ispitni zadaci
Glava 19 Karboksilne kiseline
19- 1 Imenovanje karboksilnih kiselina
19- 2 Strukturne i fizičke osobine karboksilnih kiselina
19- 3 NMR i IC spektroskopija karboksilnih kiselina
19- 4 Kiseli i bazni karakter karboksilnih kiselina
19- 5 Industrijska sinteza karboksilnih kiselina
19- 6 Postupci za uvođenje karboksilne funkcionalne grupe
19- 7 Supstitucija na karboksilnom ugljeniku: mehanizam adicije-eliminacije
19- 8 Derivati karboksilnih kiselina: alkanoil(acil-) halogenidi i anhidridi
19- 9 Derivati karboksilnih kiselina: estri
19- 10 Derivati karboksilnih kiselina: amidi
19- 11 Redukcija karboksilnih kiselina litijum-aluminijumhidridom
19-12 Bromovanje u susedstvu karboksilne grupe:
Hell-Vblhard-Zelinsky reakcija
19- 13 Biološka aktivnost karboksilnih kiselina
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne
vežbe / Ispitni zadaci
Glava 20 Derivati karboksilnih kiselina i masena spektrometrija
20- 1 Relativne reaktivnosti, strukture i spektri derivata karboksilnih kiselina
20- 2 Hemija alkanoil-halogenida
20- 3 Hemija anhidrida karboksilnih kiselina
20- 4 Hemija estara
20- 5 Estri u prirodi: foskovi, masti, ulja i lipidi
20- 6 Amidi: najmanje reaktivni derivati karboksilnih kiselina
20- 7 Amidatni anjoni i njihovo halogenovanje: Hofmann-ovo premeštanje
20- 8 Alkanonitrili: posebna klasa derivata karboksilnih kiselina
20- 9 Određivanje molekulske težine organskih jedinjenja: masena spektrometrija
20- 10 Fragmentacij a organskih molekula
20- 11 Masena spektrometrija visokog razlaganja
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 21 Amini i njihovi derivati: funkcionalne grupe koje sadrže azot
21- 1 Imenovanje amina
21- 2 Strukturne i fizičke osobine amina
21- 3 Spektroskopija amino-grupe
21- 4 Kiselost i baznost amina
21 -5 Sinteza amina alkilovanjem
21- 6 Sinteza amina reduktivnim aminovanjem
21- 7 Sinteza amina iz amida karboksilnih kiselina
21- 8 Kvateneme amonijum soli: Hofmann-ova eliminacija
21- 9 Mannich-ova reakcija: alkilovanje enola iminijum-jonima
21- 10 Nitrozovanje amina
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne
vežbe / Ispitni zadaci
Glava 22 Hemija supstituisanih benzena: alkilbenzeni, fenoli i benzenamini
22- 1 Reaktivnost fenilmetil(benzil-) ugljenikovog atoma: stabilizacija benzilnom rezonancijom
22- 2 Oksidacija i redukcija benzilnog položaja
22- 3 Imenovanje i osobine fenola
22- 4 Sinteza fenola: nukleofilna aromatična supstitucija
22- 5 Hemija fenola kao alkohola
22- 6 Elektrofilne supstitucije fenola
22- 7 Elektrociklične reakcije benzenovog prstena: Claisen-ovo premeštanje
22- 8 Oksidacija fenola: cikloheksadiendioni (benzohinoni)
22- 9 Oksidaciono-redukcioni procesi u prirodi
22-10 Arendiazonijum soli
22- 11 Elektrofilna supstitucija arendiazonijum-soli: diazo-kuplovanje Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 23 Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacija: sinteza [3-dikarbonilnih jedinjenja; ekvivalenti
23- 1 P-dikarbonilna jedinjenja: Claisen-ova kondenzacija
23- 2 P-dikarbonilna jedinjenja kao sintetički intermedijeri
23- 3 Hemija P-dikarbonilnih anjona: Michael-ove adicije
23- 4 Ekvivalenti alkanoil(acil-) anjona: sinteza a-hidroksiketona Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 24 Ugljeni hidrati: polifunkcionalna prirodna jedinjenja
24- 1 Imena i strukture ugljenih hidrata
24- 2 Konformacije i ciklične strukture šećera
24- 3 Anomeri prostih šećera: mutarotacija glukoze
24- 4 Polifunkcionalna hemija šećera: oksidacija do karboksilnih kiselina
24- 5 Oksidativno raskidanje šećera
24- 6 Redukcijom monosaharida dobijaju se alditoli
24- 7 Kondenzacija karbonilne grupe sa derivatima amina
24- 8 Sinteza estara i etara: glikozidi
24-9 Postepena izgradnja i degradacija šećera
24-10 Relativna konfiguracija aldoza:
vežba u određivanju strukture
24-11 Složeni šećeri u prirodi: disaharidi
24- 12 Polisaharidi i drugi prirodni šećeri
Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Glava 25 Heterociklična jedinjenja: heteroatomi u cikličnim organskim jedinjenjima
25- 1 Imenovanje heterocikličnih jedinjenja
25- 2 Nearomatična heterociklična jedinjenja
25- 3 Struktura i osobine aromatičnih heterociklopentadiena
25- 4 Reakcije aromatičnih heterociklopentadiena
25- 5 Struktura i sinteza piridina: primer azabenzena
25- 6 Reakcije piridina
25- 7 Hinolin i izohinolin: benzpiridini
25- 8 Alkaloidi: fiziološki važna prirodna heterociklična jedinjenja azota Izvod
Rešeni zadaci / Važ.ni pojmovi / Zadaci / Grupne
vežbe / Ispitni zadaci
Glava 26 Aminokiseline, peptidi, proteini i nukleinske kiselim prirodni polimeri koji sadrže azot
26- 1 Struktura i osobine aminokiselina
26- 2 Sinteza aminokiselina: kombinacija hemije amina i karboksilnih kiselina
26- 3 Sinteza enantiomemo čistih aminokiselina
26- 4 Peptidi i proteini: aminokiselinski oligomeri i polimeri
26- 5 Određivanje primame strukture: sekvencionisanje polipeptida
26- 6 Sinteza polipeptida: poteškoće u primeni zaštitnih grupa
26- 7 Merrifield-ova sinteza peptida na čvrstoj fazi
26- 8 Polipeptidi u prirodi: transport kiseonika pomoću proteina mioglobina i hemoglobina
26-9 Biosinteza proteina: nukleinske kiseline
26-10 Sinteza proteina pomoću RNK
26-11 Sekvencionisanje DNK i sinteza: temelji genske tehnologije
Izvod
Rešeni zadaci / Važni pojmovi / Zadaci / Grupne vežbe / Ispitni zadaci
Ispitni testovi
Rešenja vežbi
Fotografije
Indeks
Biološki važni primeri
Molekulski prikazi, referenca i tekstu
Sl. 1-5, v-orbitala
Izostavljeno iz prikaza
Sl. 1-6, pv-orbitala
Izostavljeno iz prikaza
Sl. 1-7, pv-orbitala
Izostavljeno iz prikaza
Sl. 1-7, p-orbitala
Izostavljeno iz prikaza
Sl. 1-16. sp hibridi
Izostavljeno iz prikaza
Sl. 1-17, sp2 hibridi
Izostavljeno iz prikaza
Sl. 1-18, sp3 hibridi
Hlorovanje metana
Sl. 6-2, Nukleofilna supstitucija (SN2) CH,Cl sa OH
Nukleofilna supstitucija (SN1) (CH,),CBr sa HOH
Eliminacione (E2) reakcije
2-brom-2-metil-propana
Građenje Grignard-ovog reagensa iz 1-brombutana
Reakcije Grignard-ovog reagensa s acetaldehidom i dobijanje 2-heksanola
Dehidratacija alkohola
Premeštanje karbokatjona
Elektrofilna adicija HCl na propen
Hidroborovanje-oksidacija
Ozonoliza
Adicija HBr na 1,3-butadien
Diels-Alder-ova cikloadicija (endo-pravilo)
alektrofilno aromatično sulfonovanje benzena
Elektrofilna aromatična supstitucija benzamina (ortoprema metaprema para-supstituciji)
Građenje acetala
Wittig-ova reakcija
Aldolna kondenzacija-dehidratacija st
Robinson-ova anelaćija
Esterifikacija
Reduktivno aminovanje
Mannich-ova reakcija
SNl-reakcija 4-metoksibenzil
4-metilbenzensulfonata (L) str
SN2-reakcija benzil-bromida
Claisen-ova kondenzacija
Stecker-ova sinteza
Naslovna strana
Označen kao poslednja linija odbrane protiv bakterija, vankomicin je jedan od najuspešnijih antibiotika u kliničkoj primeni i koristi se protiv bakterija rezistentnih prema lekovima. Prvi put su ga otkrili Eli Lilly and Company 1956. godine. Ovaj važan prirodni proizvod. izazovne molekulske strukture hemičari godinama nisu uspevali da sintetišu. Ipak, nedavno su nezavisno, koristeći savremenu sintetsku strategiju i taktiku grupe autora koje su predvodili − K.C. Nicolaou, sa Skripsovog istraživačkog instituta na Kalifornijskom univerzitetu, San Diego (koji je i dao ideju za naslovnu stranu na osnovu slike u Angewandte Chemie International Edition 1999, 38, sveska 15), David A. Evans, Harvardski univerzitet, i Dale L. Boger, Skripsov istraživački institut, izvršili totalnu sintezu vankomicina. Naslovna strana prikazuje molekul vankomicina (kao model lopta-štapić), iznad slike Streptococcus pyogenes, najnoviji od sojeva izuzetno fezistentnih prema lekovima. Model vankomicina se umotava prema pozadini na kojoj su takođe prikazani i molekuli eritromicina i pencilina, dva najpoznatija antibiotika svih vremena. Strategija korišćena u sintezi složenih molekula, kao što su ova tri antibiotika, analizirana je u glavi 8 i daljem tekstu. Biološki i medicinski aspekti organskih molekula posebno su izdvojeni i označeni kao Naglasak, kao što je Naglasak 20-2, u kome su specifično razmatrani antibiotici sa naslovne strane, u glavnom tekstu i u brojnim zadacima.
Biološki važni primeri
Glava 1 Struktura i vezivanje u orgonskim molekulima
• Hemija kiselina i baza i boje u prirodi (uvod)
• Organska jedinjenja-gradivne jedinice života (uvod)
• Wdhler-ova sinteza uree (odeljak 1-1)
• Saharin: jedno od najstarijih sintetičkih organskih jedinjenja u komercijalnoj upotrebi (naglasak 1-1)
• Prostaciklin i tromboksan su struktumi izomeri (odeljak 1-9)
• Struktume karakteristike karcinogena (zadatak 42)
• Polarne veze i atomi u linestrenolu i oralna kontraceptivna sredstva (zadatak 43)
Glava 2 Struktura i reaktivnost: kiseline i baze, polarni i nepolarni molekuli
• Alkani u voštanim zaštitnim slojevima lišća
• Feromoni alkanske stmkture: „seksualna prevara“ u smislu hemijske mimikrije (naglasak 2-1)
• Klase jedinjenja i funkcionalne gmpe organskih jedinjenja u prirodi (zadatak 38)
• Imenovanje alkil-grupa u organskim jedinjenjima u prirodi (zadatak 39)
Glava 3 Reakcije alkana: energija disocijacije veze, radikalsko halogenovanje i relativna reaktivnost
• Radikalske reakcije, bolesti, starenje i okruženje (uvod)
• Katalizatori i enzimi: uloga katalizatora (naglasak 3-D
• Hlorovanje, hloral i DDT (naglasak 3-3)
• Ozonski zaštitni sloj i život na zemlji (odeljak 3-9)
• Radikalske reakcije organskih jedinjenja u prirodi (zadatak 25)
Glavo 4 Ciklični alkani
• Meksički jam (tropska biljka), diozgenin i sintetički steroidi (uvod)
• Terpeni, npr. hrizantemska kiselina, mentol, kamfor i taksol (odeljak 4-7)
• Steroidi, npr. holesterol, kortizon i steroidni hormoni (odeljak 4-7)
• Kontrola plodnosti: od pilule do RU486 (naglasak 4-2)
• Stoličasta konformacija glukoze (zadatak 42)
• Karakterizacija prirodnih terpena (zadaci 33 i 35)
• Funkcionalne gmpe u prirodnim terpenima i steroidima (zadaci 34 i 36)
• Prstenovi pod naponom u prirodnim organskim molekulima (zadatak 37)
• Fusidinska kiselina, nepravilni prirodni steroid (zadatak 40)
• Enzimatska oksidacija u biosintezi kortikosteroida (zadatak 41)
• Sintetske slobodnoradikalske transformacije steroida (zadaci 42 i 43)
Glava 5 Stereoizomeri
• Lik u ogledalu: drvo omorike i pomorandže (uvod)
• Hiralne supstance u prirodi: alanin, mlečna kiselina i karvon (naglasak 5-1 i odeljak 5-2; takođe zadatak 36)
• Apsolutna konfiguracija: istorijska beleška -gliceraldehid (naglasak 5-2)
• Diasteroizomeri aminokiselina − izoleucin i aloizoleucin (vežba 5-15)
• Stereoizomeri vinske kiseline − Louis Pasteur (naglasak 5-3)
• Hiralni lekovi: racemski ili enantiomerno čisti (naglasak 5-4)
• Oksidacija dopamina u norepinerfin (odeljak 5-7, zadatak 57)
• Zašto je priroda „šaci svojstvena“?-enantiomemo prepoznavanje enzimima (naglasak 5-5)
• Hidrogenizacija limonena (vežba 5-25)
• Utvrđivanje hiralnosti u prirodnim organskim jedinjenjima (zadatak 29)
• Optička čistoća i sigurnost lekova: epinerfin (zadatak 41)
• Optička čistoća: mononatrijum glutamat (MSG) (zadatak 42)
• Stereocentri hlorfeniramina (koricidina) i limonena (zadatak 43)
• Stereoizomeri arabinoze (zadatak 47)
• Morfinski alkaloidi: narkotici naspram sirupa protiv kašlja (zadatak 55)
• Stereoizomeri antineurodegenerativnih agenasa (zadatak 58)
• Hiralnost aldarnih kiselina (zadatak 59)
Glava 6 Osobine i reakcije halogenalkana: bimolekulska nukleofilna supstitucija
• Dilema oko brommetana: veoma koristan, ali i veoma otrovan (uvod i naglasak 6-2)
• Halogenovana organska jedinjenja i životna sredina: biokorektori; alternative (npr, ugljen-dioksid za uklanjanje kofeina iz zrna kafe) (naglasak 6-2)
• Haloetan, inhalacioni anestetik (odeljak 6-1)
• Inverzija u SN2-reakcijama: derivati hiralnog 3-oktanola u prirodnim mirisima (vežba 6-12)
Glava 7 Dalje reakcije halogenalkana: monomolekulska supstitucija i vrste eliminacije
• Sinteza kortizona (zadatak 52)
• Mehanizmi u hemiji steroida (zadatak 53)
Glava 8 Hidroksilna funkcionalna grupa: alkoholi; osobine, dobijanje i strotegija u sintezi
• Fermentacija šećera do etanola (uvod i odeljak 8-4)
• Uloga etanola kao rastvarača u kuvanju (odeljak 8-2)
• Biološke oksidacije i redukcije: NAD+ i NADH, citohromi i hem; biosinteza kortikosteroida (naglasak 8-1)
• Strategija sinteze: sinteza strihnina (odeljak 8-9)
• Sinteza voska iz kitovog ulja (zadatak 50)
• Proizvodi i stereospecifičnost NADH redukcija (zadaci 51 i 52)
• Hemijske modifikacije steroida: sinteza alkohola (zadatak 53)
Glava 9 Dalje reakcije alkohola i hemija etara
• Krunski etri, kriptandi, jonofore i polietarski antibiotici (odeljak 9-5)
• Hemiluminiscencija 1,2-dioksaciklobutana (naglasak 9-1)
• Zaštitne grupe u sintezi steroida (naglasak 9-2)
• Bis(2-hloretil)sulfid: miris senfa (vežba 9-22)
• Interkonverzija tiol-disulfid: povezivanje peptida (odeljak 9-10)
• Fiziološke osobine i upotreba alkohola i etara; tioli i drugi medicinski agensi koji sadrže sumpor (odeljak 9-11)
• Beli luk i sumpor (naglasak 9-4)
• Mehanizam glikolize (zadatak 60)
• Folna kiselina i biohemijski transfer metilgrupe: epinerfin (zadaci 61-63)
• Steroidni epoksidi (zadatak 64)
• Sinteza alicina (zadatak 65)
Glava 10 Primena nuklearne magnetne rezonancione spektroskopije u određivanju strukture
• MRI i modeme metode neinvanzivne dijagnostike u medicini (uvod i naglasak 10-2)
• Određivanje strukture prirodnih proizvoda: medicinski agensi poreklom iz mora; manoalid (naglasak 10-5)
• NMR holesteril-benzoata (zadatak 47)
• NMR a-terpinola (zadatak 48)
• NMR derivata mentola: mehanizam solvolize (zadatak 49)
Glava 11 Alkeni i infracrvena spektroskopija
• Tetradecenil-acetat: feromon kukuruznog plamenca (uvod)
• Dvostruke veze, masti, ulja i margarini (uvod)
• Prostaglandini (naglasak 11-1)
• Priča o belom luku: primena infracrvene spektroskopije u analizi hrane
• Hidrogenizacija biljnih ulja (odeljak 11-7)
• Dehidratacija a-terpinola katalizovana kiselinom (naglasak 11-3)
• Regioi stereoselektivna dehidratacija katalizovana enzimima (obuhvata i ciklus limunske kiseline) (zadaci 47 i 55)
• IC spektroskopija i određivanje strukture terpena (zadaci 52 i 53)
• Sinteza prekursora enamida aminokiselina i antitumorskii agensi (zadatak 56)
Glava 12 Reakcije alkena
• Dobijanje optički aktivnih aminokiselina asimetričnom hidrogenizacijom (naglasak 12-1)
• Stereoselektivna hidrogenizacija kar-3-ena (odeljak 12- 2)
• Sinteza analoga juvenilnog hormona (naglasak 12-2)
• Sinteza FR-900848, antifungicidnog agensa, Simmons-Smith-ovom metodom (odeljak 12-9)
• Enantioselektivna dihidroksilacija u sintezi antitumorskih lekova: ovalicin (naglasak 12-3)
• Karcinogeno dejstvo vinil-hlorida (odeljak 12-15)
• Alkeni u prirodi: feromoni insekata − uticaj stereohemije (bombikol) (odeljak 12-17)
• Određivanje strukture tujena (vežba 12-26)
• Stereohemija hidrogenizacije terpena (zadatak 28)
• Određivanje strukture proizvoda oksimerkurovanja a-terpinola (zadatak 58)
• Selektivnost hidroborovanja i epoksidacije limonena (zadatak 59)
• Vodič: određivanje strukture kariofilena (zadatak 62)
• Sinteza juvenilnog hormona (zadatak 63)
• Derivatizacija pinena enantioselektivnim hidroborovanjem (zadatak 64)
Glava 13 Alkini: trostruka veza ugljenik-ugljenik
• Primena alkina u medicini (uvod)
• Sinteza 3-butin-2-ol, farmaceutskog prekursora (vežba 13-8)
• Sinteza cz.s-3-hekscn − 1-ola u industriji parfema (vežba 13-10)
• Sinteza seksualnog feromona smotavca (naglasak 13- 1)
• Alkini u prirodi i fiziološki aktivni alkini: otrov „žabe koja se koriste za strele“, enedini − antikancerogeni agensi, stimulansi centralnog nervnog sistema (odeljak 13-11)
• Sinteza linalula, „ulja narandžinog cveta“ (zadatak 42)
• Sinteze drugih terpena koji sadrže alkine ili koriste alkine za sintezu (zadaci 43, 44 i 47)
• Pristupi sintezi enedina, antikancerogenih agensa (zadatak 48)
Glava 14 Delokalizovani pi-sistemi: ispitivanja ultraljubičastom i vidljivom spektroskopijom
• Upotreba sorbinske kiseline u proizvodnji vina: fungicidne osobine (naglasak 14-1)
• [3-karoten, visoko konjugovani prirodni polien, (Odeljci 14-7 i 14-11)
• Izuzetne elektrociklične reakcije antikancerogenih agenasa: endiini (naglasak 14-2)
• Prevođenje ergosterola u provitamin D^ (vežba 1424)
• Lateks i prirodna guma (odeljak 14-10)
• Proteza Georg-a Washington-a (odeljak 14-10)
• Biosinteza terpenola, skvalena i cikličnih sistema (odeljak 14-10)
• ULj-spektri steroidnih poliena (odeljak 14-10)
• Hemija sorbil-alkohola (ili, kada se vino pokvari) (vežba 14-26)
• Prevođenje izoprena u limonen (zadatak 58)
• Mehanizam biosinteze nekoliko terpena polazeči od geranil-pirofosfata (zadatak 59)
• Prevođenje farnezola u različite terpene reakcijom koja je katalizovana kiselinama (zadatak 64)
Glava 15 Benzen i aromatičnost: elektrofilna aromatična supstitucija
• Tajanstveno ulje iz topljene kitove masti (uvod)
• Derivati benzena kao prirodni proizvodi (odeljak 15-1)
• PABA i ULj-vidljiva apsorpcija derivata benzena (odeljak 15-4)
• Komercijalna upotreba naftalena (odeljak 15-5)
• Površinski aktivni derivati benzen-sulfonske kiseline i biorazgradnja (odeljak 15-10)
• Sulfonamidi: sulfa lekovi (odeljak 15-10)
• Mehanizam dobijanja DDT-a (vežba 15-31)
• Imena prirodnih proizvoda derivata benzena (zadatak 33)
• Fenilživina jedinjenja u medicini (zadatak 58)
Glava 16 Elektrofilni napad na derivate benzena: supstituenti kontrolišu regioselektivnost
• Benzenoidni derivati steroida kao agensi za smirivanje upala (uvod)
• Sinteza ibuprofena (vežba 16-10)
• Sinteza konzervansa BHT (vežba 16-13)
• Policiklični aromatični ugljovodonici i rak (odeljak 16-7)
• Mehanizam reakcije katalizovane kiselinom, koja podražava biosintezu steroida (vežba 16-26)
• Sinteza anizil-alkohola (sladić, lavanda) (zadatak 39)
Glava 17 Aldehidi i ketoni: karbonilna grupa
• Velika zastupljenost karbonilnih jedinjenja u prirodi (uvod)
• Formaldehid. npr. u zaštiti hrane (odeljak 17-4)
• Imini u biološkim transformacijama (naglasak 17-1)
• Betain iz šećerne repe (odeljak 17-12)
• Wittig-ova reakcija u sintezi vitamina A kompanije BASF (naglasak 17-2)
• Sinteza noretinodrela, oralnog kontraceptivnog sredstva (vežba 17-18)
• Mehanizam reakcija kondenzacija u dobijanju antibiotika u veterini (zadatak 34)
• Vodič: reakcije holesterola (zadaci 51 i 52)
Glava 18 Enoli, enolati i aldolna kondenzacija: «,(3-nezasićeni aldehidi i ketoni
• Cis-trans izomerizacija retinala u procesu vida: rodopsin (uvod i naglasak 18-4)
• Aldolne kondenzacije u prirodi: ukrštanje u kolagenu (naglasak 18-2)
• Enzimi u ukrštenim aldolnim kondenzacijama: biosinteza šećera (naglasak 18-3)
• Prostaglandini: osobine, a,|3-dialkilovanje u sintezi (naglasak 18-5)
• Sinteza terpena intramolekulskom aldolnom kondenzacijom (vežba 18-26)
• Sinteza steroida Robinson-ovom anelacijom (vežba 18- 27)
• Aldolne sinteze biljnih mirisa (zadatak 46)
• Robinson-ova sinteza kortikosteroida (zadatak 55)
• Vinilogne aldolne reakcije u sintezi steroida (zadatak 56)
• Vodič: sinteza triterpena (zadatak 58)
• Metabolizam amfetamina: mehanizam (zadatak 59)
Glava 19 Karboksilne kiseline
• Karboksilne kiseline: proizvod oksidativnog metabolizma (uvod)
• Nalaženje u prirodi jednostavnih karboksilnih kiselina (Tabela 19-1)
• Vrba i salicilna kiselina u narodnoj medicini (odeljak 19-19)
• Dikarboksilne kiseline u prirodi (odeljak 19-1)
• Otrovnost oksalne kiseline: oprezno sa spanaćem (naglasak 19-1)
• Neprijatan miris karboksilnih kiselina: Ijudski znoj (odeljak 19-2)
• Jarvik-ovo veštačko srce (odeljak 19-5)
• Laktami u pencilinskim antibioticima (odeljak 1910)
• Hell-Volhard-Zelinski postupak u sintezi aminokiselina (odeljak 19-12)
• Biološka aktivnost karboksilnih kiselina: mravlja, sirćetna i mevalonska kiselina (odeljak 19-13)
• Sapun od karboksilnih kiselina dugog niza: biorazgradnja; žučne kiseline − uloga prirodnih površinski aktivnih supstanci u ishrani (naglasak 19- 2)
• Trans-masne kiseline i zdravlje: nalaženje, uticaj na LDL nivo (naglasak 19-3)
• Tioestri: biosintetički ekvivalenti acil-halogenida; acetil CoA; masne kiseline (odeljak 19-13)
• Arahidonska kiselina: prostaglandini, tromboksani, prostaciklini i leukotrieni; groznica i njena kontrola (odeljak 19-13; osvrt na odeljak 1-9)
• Poliestarske plastične mase podložne biodegradaciji (naglasak 19-4)
• Giberelinska kiselina, hormon rasta biljaka; lizerginska kiselina, halucinogen (odeljak 19-13)
• Sinteza mirisa mošusa, etilen-brasilat; ostali makrolaktoni, npr. eritromicin (antibiotik) i takrolimus (imunosupresant) (vežba 19-20)
• Imena orselinske kiseline GABA, pirogrožđane kiseline, (zadatak 21)
• Vodič: sinteza neonpentalaktona (mačja metvica) (zadatak 43)
• Poliketidi: mehanizam građenja (zadatak 46)
Glava 20 Derivati karboksilnih kiselina i masena spektroskopija
• Estri i amidi u prirodi (uvod)
• Veza između fozgena, karbonata, uree (vežba 21-19
• Spektroskopsko određivanje laktonskog prstena u manolidu (naglasak 20-1)
• Jednostavni estri u prirodi; biološke osobine (odeljak 20-4)
• (Z)-7-dodecenil-acetat: feromon moljaca i slonova (odeljak 20-4)
• Estri u prirodi: voskovi, masti, ulja i lipidi: uključujući i podatke za pčelinji vosak, lanolin, kamauba-vosak, arterosklerozu, maslinovo ulje, lektine, druge gradivne elemente membrana, fosfolipide i fosfogliceride (odeljak 20-5)
• (Z)-9-oktadecenamid izaziva pospanost i uticaj dijeta koje ograničavaju količinu lipida na spavanje (odeljak 20-5)
• Anandamid u čokoladi se vezuje za THC receptor u mozgu (odeljak 20-6)
• Borba protiv buba: rat antibioticima od pencilina do vankomicina (naglasak 20-2)
• Metil-izocijanat i tragedija u Bopalu (naglasak 20- 3)
• Doprinos masene spektrometrije u određivanju strukture manolida; uticaj na ispitivanja PLA2 i artritis (naglasak 20-4)
• Vodič: sinteza klovena (vežba 20-33)
• Sinteza hlorfeniramina (zadatak 56)
• Transesterifikacija u sintezi steroida (zadatak 60)
• Drugi terpeni i primena u sintezi steroida (zadaci 61 i 64)
Glava 21 Amini i njihovi derivati: funkcionalne grupe koje sadrže azot
• Prozak, jedan od najčešće propisivanih lekova na svetu (uvod)
• Pregled biološke uloge derivata amina (uvod)
• Fiziološki aktivni amini i kontrola težine (naglasak 21- 1)
• Dialkilamino-alkoholi kao lokalni anestetici: tutokain (vežba 21-17)
• V-nitrozodialkanamini kao karcinogeni i konzervisanje mesa (naglasak 21-3)
• Prozak: retrosintetička analiza (vežba 21-20)
• B azni karakter guanidina (zadatak 31)
• Pseudoefedrin protiv fenilpropanolamina kao dekongestant (zadatak 35)
• Pristup sintezi apetinila, agensa koji smanjuje osećaj gladi (zadatak 36)
• Povezanost efedrina i pseudoefedrina (zadatak 41)
• Mehanizam interkonverzije ketokiselina i aminokiselina posredstvom piridoksamina (zadatak 48)
• Određivanje strukture koniina (otrov kukute) (zadatak 49)
• Vbdič: određivanje strukture petidina (Demerol) (zadatak 50)
• Vodič: sinteza alkaloida skitantin (zadatak 51)
• Biosinteza norlaulaudanozolina, prirodnog prekursora alkaloida (zadatak 52)
Glava 22 Hemija supstituisanih benzena: alkilbenzeni, fenoli i benzenamini
• Aspirin (uvod)
• Relativna toksičnost benzena i toluena. Metabolizam zasnovan na reaktivnosti benzilnog položaja (uvod)
• Benzil-zaštitna grupa u sintezi eudesmanske vrste etarskih ulja (odeljak 22-2)
• Osobine fenola (odeljak 22-4)
• Bis-fenol i imitacija estrogena (odeljak 22-4)
• Prirodni fenoli u hrani: reveratrol (grožđe), kapsaicin (biber), epigalokatehin-3 galat (antikarcenogeni sastojak zelenog čaja) (odeljak 22- 3)
• Otrovnost hlorofenola: herbicidi i dioksin (naglasak 22-1)
• Sinteza ofloksacina, hinolinskog antibiotika (vežba 22-10)
• Mehanizam i sinteza acetaminofena (Tilenol) (vežba 22-16)
• Aspirin: lek na bazi fenil-alkanoata; COX inhibicija, Reye-ov sindrom, acetaminofen (naglasak 22-3)
• Mehanizam dobijanja heksahlorofena (vežba 22-19)
• Sinteza citrala preko oksa-Claisen-ovog premeštanja kompanije BASF (vežba 22-21)
• Hemijski rat u prirodi: buba bombarder (naglasak 22-4)
• Oksido-redukcioni procesi u prirodi: ubihinon, citohromi, oksidacija lipida (mehanizam bolesti, starenje), otrovnost propandiala, antioksidansi, Vitamini C i E, glutation, BHA i BHT (odeljak 22-9)
• Pretpostavljena karcinogena svojstva azo-boja, npr., buter-žuto (Butter Yellow) (odeljak 22-10)
• Sinteza 5-amino-2,4-dihidroksi benzoeve kiseline, farmeceutskog prekursora (vežba 22-28)
• Dienon-fenolno premeštanje u sintezi steroidnih kontraceptivnih sredstava (vežba 22-29)
• Vodič: sinteza aklomida (antifungicid / antiparazicid u veterini) (zadatak 41)
• Sinteza 2,4-D, fenacetin, dibrom-aspirin (anemija srpastih ćelija) (zadatak 48)
• Zašto je „tečni Tilenol“ praktičan a „tečni aspirin’1 nije? (zadatak 51)
• Mehanizam biosinteze tirozina iz fenilalanina (zadatak 53)
• Sinteza Prontozila, što je dovelo do sulfa lekova (zadatak 59)
• Mehanizam stvaranja pentana oksidacijom telesnih masti (zadatak 60)
• Struktura i sinteza urušola (otrovni bršljen, hrast, ruj) (zadatak 61)
• Mehanizam prevođenja dopamina u norepinerfin (zadatak 62)
• Vodič: sinteza taksodona C (antikancerogeni agens) (zadatak 63)
Glava 23 Estarski enolati i Cloisen-ova kondenzacija: sinteza p-dikarbonilnih jedinjenjo; ekvivalenti acil-anjona
• Tiamin-pirofosfat i biosinteza šećera (uvod)
• Claisen-ova kondenzacija u biohemiji (naglasak 23- 1)
• Tiamin: prirodne, metabolički aktivne tiazolijum soli − ciklus limunske kiseline, građenje ATP-a, metabolizam glukoze, građenje piruvata, nedostatak kiseonika, nagomolavanje mlečne kiseline i zamor mišića (naglasak 23-2)
• Sinteza linalola, parfema (vežba 23-23)
• Dekarboksilacija karbonatne i srodnih kiselina (zadaci 31 i 32)
• Poreklo boje i mirisa butera u toku pravljenja pavlake (zadatak 37)
• Vodič: sinteza nutkatona (grejpfrut) (zadatak 39)
• Mehanizam: sinteza estrona (zadatak 42)
• Sinteza prekursora antitumornih agenasa (zadatak 44)
Glovo 24 Ugljeni hidroti: polifunkcionolno prirodna jedinjenja
Odabrani spisak
• Depolimerizacija skroba i slatkasti ukus hleba (uvod)
• Uloga ugljenih hidrata u čuvanju energije (uvod)
• Nalaženje glukoze (krv, grožđe), fruktoza (med) (odeljak 24-1)
• 18F-obeležena glukoza kao radioobeleživač: snimanje Ijudskog mozga: PET skeniranje u dijagnostici Alzheimer-ove bolesti (naglasak 24-1)
• Zaštitne grupe u sintezi vitamina C: ciklični acetali (naglasak 24-2)
• Biohemija šećera: fotosinteza; hlorofil; tiazolijum jon (tiamin) u katalizovanju dvo-ugljeničnog prenosa u biosintezi šećera (naglasak 24-3)
• Olestra (odeljak 24-11)
• Derivati ugljenih hidrata kao zamena za šećer: alditoli; izazov čokolade; steviozid (naglasak 24-4)
• Struktura i uloga disaharaida: saharoza, maltoza, celobioza i laktoza (odeljak 24-11)
• Polisaharidi i drugi šećeri u prirodi: celuloza, amiloza, amilopektin, glikogen i čuvanje energije; aminošećeri (adriamicin), streptomicin, ugljeni hidrati na površini ćelija i prepoznavanje ćelija (oplođavanje, imuni odgovor, mehanizam inficiranja, „pratnja“ u mehanizmu transporta otrova bakterija, saglasnost krvnih grupa) (odeljak 24- 12)
• Rutinoza i bioflavonoidi: određivanje strukture (vežba 24-29)
• Sedoheptuloza i oksidacioni ciklus pentoza: određivanje strukture (zadatak 44)
• Trehaloza, soforoza, turanoza: struktura i uloga (zadatak 49)
• Sastav steviozida (zadatak 50)
• Fischer-ova greška sa gulozom (zadatak 54)
• Vodič: komercijalna sinteza vitamina C (zadatak 55)
Glava 25 Heterociklična jedinjenjo: heterootomi u cikličnim organskim jedinjenjima
• Kinin i malarija (uvod)
• Sedam od deset najviše propisivanih lekova u US (podaci iz 2000. g.) su heterocikli (uvod i Tabela 25- 1)
• Drugi primeri: vitamin B, tiamin, riboflavin, piridoksin, kobalamin, diazepam (Valium), zidovudin (AZT) i sildenafil (Viagra) (uvod)
• Ravnoteža cilindricin alkaloida: mehanizam (vežba 25-4)
• Azaciklopropan antibiotici (naglasak 25-1)
• Nikotin i rak: mehanizam građenja karcinogena (naglasak 25-2)
• Sinteza derivata pirola − feromon mrava (vežba 25-10)
• Piridinijum-soli u prirodi: nikotinamiddinukleotid (naglasak 25-3)
• Peruanski vatreni paličnjak, prirodna odbrana od neželjenih posetilaca (odeljak 25-7)
• Alkaloidi: fiziološki potencijal prirodnih azotovih heterocikličnih jedinjenja − morfin, penicilin, kafein, kckain, kinin i strihnin (odeljak 25-8)
• Azanaftaleni u prirodi: pteridini i pigmenti insekata, folna kiselina (anomalije pri rađanju), metotreksat i lečenje raka, riboflavin (naglasak 25-4)
• Priroda nije uvek zelena: prirodni pesticidi − sistemin u paradajzu kao odbrana od napada; solanin, otrov zelenog krompira; nesrećna šolja mleka Abe Linkoln-ove majke; ostali heterociklični pesticidi iz biljaka (naglasak 25-5)
• Sinteza viagre: mehanizam (vežba 25-23)
• Penicilin: mehanizam dejstva i rezistencija bakterija (zadatak 26)
• Helidonska kiselina: nalaženje i mehanizam dobijanja (zadatak 35)
• Porfirini: biološka uloga i mehanizam dobijanja (zadatak 36)
• Sinteza antibiotika sulfapiridina (zadatak 39)
• Benzimidazoli kao analozi indola i purina (zadatak 40)
• Furani nastali dehidratacijom aldopentoza (klip kukuruza i slama); dobijanje furetonijuma, leka koji leči glaukom (zadatak 46)
Glava 26 Aminokiseline, peptidi, proteini i nukleinske kiseline: prirodni polimeri koji sadrže azot
Odabrani spisak
• Aspartam (uvod)
• Struktura i osobine aminokiselina (odeljak 26-1)
• Arginin i azot-oksid u biohemiji i medicini: uloga makrofaga, relaksacija vlakana glatkih mišića, nitroglicerin i angina, neurotoksične osobine (naglasak 26-1)
• Guanidin: nalaženje u prirodi i kiselo-bazne osobine (vežba 26-4)
• Imidazol (histidin): biološka uloga i kiselo-bazne osobine (odeljak 26-1)
• Sinteza optički čistih aminokiselina: katalitičke metode i savremena primena u farmaceutskoj sintezi (naglasak 26-2)
• Glutation i toksičnost metil-izocijanata: podsećanje na Bhopal (naglasak 26-3)
• Peptidi i proteini: aspartam, glutation, gramicid S (ciklični) i insulin; mehanizam dejstva himotripsina (odeljak 26-4)
Određivanje primame strukture: redosled aminokiselina − primena na insulin (odeljak 26-5 i vežba 26-14)
Merrifield-ova sinteza peptida na čvrstoj fazi (odeljak 26-7)
Polipeptidi u prirodi: transport kiseonika proteinima mioglobin i hemoglobin (odeljak 26-8)
Biosinteza proteina: nukleinske kiseline (odeljak 26- 9)
Sintetičke baze nukleinskih kiselina i nukleozidi u medicini: 5-FU, AZT i aciklovir (naglasak 26-4) Sinteza proteina pomoću RNA (odeljak 26-10) Sekvencija DNA i sinteza: kamen temeljac genetske tehnologije (odeljak 26-11)
Sinteza aspartama (vežba 26-23)
Ninhidrinska reakcija: Rheumann-ovo purpumo (vežba 26-24)
Sinteza alicina (beli luk) (zadatak 31)
Svila: sastav i osobine (zadatak 36)
Mioglobin: 3-D uređenje polarnih i nepolamih ostataka (zadaci 37 i 38)
Denaturacija i rastvorljivost u vodi (zadatak 39) Određivanje strukture: bradikin (zadatak zadatak 43), enkefalin (zadatak 44), kortikotropin (zadatak 45) i glukagon (zadatak 46)
Sinteza: enkefalin (zadatak 47) i hormon za oslobađanje tirotropina (zadatak 48)
Faktor VIII i normalno zgmšavanje krvi (zadatak 50)
Hidroksiprolin, kolagen, nedostatak vitamina C i skorbut (zadatak 51)
Uridin-difosfat i mehanizam biosinteze disaharida (zadatak 52)
Anemija srpastih ćelija (zadatak 53)
Fmoc zaštitna grupa u sintezi peptida (zadatak 54)
Predgovor
Vodič kroz knjigu Organska hemija: Struktura i funkcija
U prethodnom izdanju knjige Organska hemija: Struktura i funkcija pokušali smo da stvorimo logičan okvir pomoću kojeg će studenti učiti i razumeti gradivo. Ovakav okvir odražava ideju da razumevanje strukture organskih molekula vodi razumevanju njihovog funkcionisanja i hemijskim reakcijama. Naš cilj bio je da pomognemo studentima da steknu osećaj za ponekad nepregledno mnoštvo činjenica prikazanih u gradivu, i da izgrade stabilnu i jasnu sliku o modernoj organskoj hemiji. Ovakav pristup nastavili smo da primenjujemo i u ovom izdanju sa naglaskom na praktičnu primenu u rešavanju problema, odbacivanju nevažnih detalja i ističući glavne ideje o reaktivnosti, mehanizmima i primeni.
Pristup studentima
Pregled i proširivanje pojmova opšte hemije
Prvih pet poglavlja ove knjige odnosi se na opšte principe građenja veze, reaktivnosti i stereohemije koji omogućavaju studentima da
shvate vezu između strukture i funkcionisanja molekula. Tako, u glavi 1 dat je pregled osnovnih pojmova o tome kako struktura utiče na vezivanje, gradeći osnovu za kasnija razmatranja
2-2 Kiseline i baze: Elektrofili i nukleofili
Okrenimo se osnovnoj primeni termodinamike: hemija kiselina i baza. U ovom odeljku prikazano je kako kiseline i baze stupaju u interakciju i na koji način se taj proces može kvantifikovati. Videćemo da reakcije kiselina i baza mogu biti model prema kome reaguju organski molekuli sa polamim kovalentnim vezama.
Pregled i proširivanje pojmova opšte hemije
Prvih pet poglavlja ove knjige odnosi se na opšte principe građenja veze, reaktivnosti i stereohemije koji omogućavaju studentima da shvate vezu između strukture i funkcionisanja molekula. Tako, u glavi 1 dat je pregled osnovnih pojmova o tome kako struktura utiče na vezivanje, gradeći osnovu za kasnija razmatranja funkcionalnih grupa. U glavi 2 razmatraju se osnove polamih reakcija, upoređuju se osobine kiselina i baza sa osobinama nukleofila i elektrofila, ali se i prikazuju osnovne ideje o kinetici i termodinamici reakcija.
Razvoj osnovnih alatki za razumevanje funkcije
U glavi 2 dali smo prikaz osnovnih funkcionalnih grupa u organskoj hemiji. Tu je istovremeno opisana i suština nereaktivnosti nekih organskih molekula, što je ilustrovano osobinama i ponašanjem alkana. U glavi 3 uvodi se pojam energije disocijacije, što je ilustrovano slobodno-radikalskim halogenovanjem alkana. U glavi 4 prikazani su prvi ciklični molekuli, cikloalkani. Na kraju, da bismo pripremili studente za učenje mehanizma reakcija supstitucije i eliminacije kod halogenalkana (glave 6 i 7) i dodatnih reakcija alkena (glava 12), u glavi 5 prikazali smo stereohemiju.
Pedagoške novine u rešavanju problema
8-19. Tercijami alkoholi su važni aditivi u nekim industrijskim procesima gde se koriste jedinjenja metala kao Lewis-ove kiseline (odeljak 2-2) koji imaju ulogu katalizatora. Alkohol obezbeđuje metalu stemu zaštitu i hidrofobno okruženje (videti sliku 8-3; takođe videti naglasak 8-1), što omogućava rastvaranje u organskipi rastvaračima, duži vek rcagenasa i selektivnost u aktivaciji supstrata. Takvi tercijarni alkoholi dobijaju se prema principima sinteze koji su objašnjeni u odeljku 8-9.
Polazeći od cikloheksana i koristeći gradivne elemente koji sadrže četiri ili manje ugljenikovih atoma, uz sve druge neophodne reagense. formulišite sintezu tercijamog alkohola A.
Novina u ovom izdanju je pristup rešavanju vežbi u poglavljima, koji smo nazvali Rad uz koncept. Ovakva rešenja, po dva u glavama, ističu način na koji bi studenti trebalo da pristupe rešavanju problema, organizovana su pažljivo i logično. tako da studenti mogu lako da uoče zamke i tako ih izbegnu. Odabrana vežbanja su tipičan domaći rad ili test, tako da studenti mogu steći osećaj za rešavanje složenih problema, a ne da pogreše ukoliko ih pojednostave.
Problemi posebno izdvajani na kraju poglavlja, su forma koja je uvedena u prethodnom izdanju i zadržana i u ovom:
• udvostručen je broj vežbi u okviru glava čijim se rešavanjem korak po korak povezuje gradivo iz više poglavlja. Kao i ranije, posebno je istaknuta analiza problema, dedukcija i logičko zaključivanje.
• Grupne vežbe ohrabruju diskusiju i učenje uz saradnju između studenata. Mogu biti posmatrane i kao domaći rad, ali i kao grupni rad studenata u biblioteci, studentskim domovima ili bilo kom drugom mestu na kome mogu bez ograničavanja razmenjivati informacije.
• za studente koji nameravaju da karijeru grade u različitim oblastima medicine i srodnim oblastima, napravili smo izdvojene testove koji imaju formu zadataka sa više izbora i predstavljaju karakteristične zadatke za MCAT®, GRE i DAT. Kao dodatak dati su zadaci iz ranijih MCAT® testova.
Pomoć u sagledavanju izvoda
Zbog velikog broja činjenica koje su prikazane, studenti lako mogu izgubiti važnu nit koja je sadržana u datom poglavlju. U ovom izdanju posebno smo istakli kratak
ZAKLJUČAK PremaBronsted − Lowry-evoj teoriji kiselina i baza,kiseline su donori protona, a baze su akceptori protona. Reakcije između kiselina i baza su ravnotežne, i kvantitativno su opisane konstantom kiselosti Ka. Uklanjanjem protona iz kiseline nastajekonjugovanabaza;vezivanjemprotonazabazunastajekonjugovanakiselina. Lewis-ova baza daje elektronski par, a taj proces je opisan krivom strelicom koja se pruža od elektronskog para baze prema kiselini. Elektrofili i nukleofili su reakcione vrste u organskoj hemiji čija interakcija veoma podseća na reakcije između kiselina i baza. Veza ugljenik-halogen kod halogenalkana je njiho va funkcionalna grupa. Ona sadarži elektrofilni atom ugljenika, kojireaguje sa nukleofilomu procesukoji sezove
Izvod
Alkani nemaju funkcionalne grupe, tako da ne podležu reakcijama između elektrofila i nukleofila, koje su karakteristične za funkcionalizovane molekule. Zapravo, alkani su prilično nereaktivni. Ipak, pod odgovarajućim uslovima, podležu homolitičkom raskidanju veza i grade radikale, koji su reaktivne vrste sa neparnim brojem elektrona. To je još jedna situacija u kojoj struktura jedne klase jedinjenja određuje njenu funkciju. Za razliku od heterolitičkih procesa, koji se uobičajeno odvijaju pomeranjem elektronskog para da bi se veza stvorila ili raskinula, hemija homolitičkih procesa odvija se raskidanjem kovalentne veze čime nastaju nespareni, slobodni elektroni, ili njihovim kombinovanjem nastaju veze.
Iako se u organskoj hemiji reakcije radikala ne odvijaju tako često kao reakcije polarnih funkcionalnih grupa, one imaju istaknutu ulogu u biologiji, hemiji životne sredine i industriji. Halogenovanjem alkana, radikalski proces u kome se vodonik zamenjuje halogenom, nastaje halogenalkanska funkcionalna grupa. Izučavanje halogenalkana omogućava nam da naučimo mnoge odlike uobičajene za većinu transformacija, uključujući i način na koji eksperimentalni rezultati mogu ukazati na mehanizam reakcije, vezu između termodinamike i kinetike i pojmove kao što su reaktivnost i selektivnost. Proizvodi halogenovanja, halogenalkani, polazna su jedinjenja za veliki broj različitih reakcija, kao što će biti prikazano u poglavljima 6 do 9.
Pre nego počnemo sa izučavanjem drugih klasa jedinjenja i njihovih osobina, moramo naučiti više o strukturi i posebno geometrijskim oblicima organskih molekula. U glavi 4 diskutovaćemo o jedinjenjima koja sadrže atome u prstenu, a u glavi 5 dodatne oblike izomerije. Koncepti koje uvodimo neophodni su kao podrška, pre nego počnemo sistematsko izučavanje polamih reakcija halogenalkana i alkohola u poglavljima koja slede zaključak na kraju većine odeljaka, ističući glavne ideje koje bi studenti trebalo da zapamte.
Kao dodatak, na kraju svakog poglavlja dat je kratak odeljak nazvan Izvod, koji još jednom povezuje glavne pojmove i sažeto prikazuje gradivo. Ovi odeljci nemaju zaključak, već služe kao vodič gde smo bili i ka čemu nastavljamo.
Zadržali smo Vodič kroz reakcije, koji se takođe nalazi na kraju svakog poglavlja, kojim je dat skraćeni prikaz reakcija za dobijanje i primenu svake važne funkcionalne grupe. Ipak, pojednostavili smo ove mape i učinili ih korisnijim za studente. Kao i ranije, Mape dobijanja ukazuju na moguće poreklo funkcionalnosti, odnosno na prekursora funkcionalne grupe. Reakcione mape pokazuju kako se svaka funkcionalna grupa transformiše. Reakcione strelice, u obe mape, date su zajedno sa određenim reagensima i polaze od reaktanta i završavaju se proizvodom. Reakcione strelice takođe su obeležene brojem odeljka u kome je ta transformacija diskutovana.
RAD UZ KONCEPT. Razložimo ovaj problem pre nego počnemo njegovo rešavanje:
1. Kakve se strukturne promene vrše tokom reakcije? Odgovor: šestočlani prsten ostaje nedirnut, ali se funkcionalna grupa premešta sa sekundarnog na tercijarni ugljenik.
2. Kako se menja molekulska formula? Odgovor: na početku molekulska formula je C7H 140, a na kraju C7H13Br. Krajnja promena je zamena OH sa Br; nema promena u broju ugljenikovih atoma.
3. Šta vam prvo pada na pamet kada razmišljate o funkcionalnoj grupi i njenoj reakciji s reagensom? Odgovor: u pitanju je alkohol koji je tretiran jakom kiselinom HBr. Hidroksilna grupa će biti protonovana i prevedena u dobru odlazeću grupu, i zbog toga ćemo razmatrati supstituciju i eliminaciju kao moguće reakcije.
4. Odgovori na 1 (premeštanje) i 3 (alkohol i kiselina) upućuju na premeštanje preko karI bokatjona, koje je katalizovano kiselinom.
Prava hemija kroz angažovanje hemičara
Isticanje praktične primene
U svakoj glavi teksta razmatrane su biološke, medicinske i industrijske primene organske hemije, od kojih su mnoge nove u i označene kao izdvojeni tekst nazvan Naglasak. Teme idu od novih familija antibiotika preko borbe protiv rezistentnih bakterija (glava 20) do organskih polimera koji provode struju (glava 14) i do najnovijih dostignuća u hemiji kondenzovanih ugljovodoničnih prstenova. Dopunjeni primeri uključuju i sintetička jedinjenja hlora i ozonski omotač (glava 3), hiralne supstance u prirodi (glava 5), kao i derivate ugljovodonika dobre strategije u sintezi. Specifične sinteze biološki i medicinski važnijih jedinjenja razmatrane su u mnogim poglavljima.
Rano upoznavanje sa reakcijama
Važnost razumevanja uticaja struktura na funkcije vidi se tokom izučavanja organskih reakcija. U ovom izdanju, revidirali smo glavu 2 i dali veći značaj polarnim reakcijama, ističući njihov značaj u okviru celog gradiva. Ipak, kao i u prethodnim izdanjima. prva reakcija koju izučavamo je slobodno-radikalsko halogenovanje metana, što je prikazano u glavi 3. To nam omogućava da uvedemo pojmove kao što su energija disocijacije veze i stabilnost slobodnih radikala u kontekstu jednostavnih C-H i C-C veza. Zbog toga što u halogenovanju metana ne učestvuju jonske čestice, možemo analizirati ukupan proces, kao i pojedinačne faze reakcije, sa stanovišta termodinamike i dijagrama potencijalnih energija, što studentima daje novu mogučnost u sagledavanju izvodljivosti svih budućih transformacija. Na kraju, naš odabir glavnih reakcija omogućio nam je da sagledamo pojmove reaktivnosti i selektivnosti, i tako pružimo studentu model prema kome će pristupiti molekulima koji sadrže više jednako reaktivnih mesta. Slike na marginama strana obeležavaju mesta najvažnijih reakcija koje su prikazane u tekstu.
Jedinstveni izgled poglavlja koja su organizovana prema principima strukture i funkcije
Strukture halogenalkana i uticaj strukture na definisanje njihovog ponašanja u reakcijama nukleofilne supstitucije i eliminacije, glavni su pojmovi prikazani u poglavljima 6 i 7. U kasnijim poglavljima, gradivo o funkcionalnim grupama je prikazano prema shemi koja je postavljena kod halogenalkana: nomenklatura, struktura, spektroskopija, dobijanje, reakcije i biološka i druga primena. Isticanje strukture i funkcije omogućava nam da uporedo razmatramo mehanizme svih važnih reakcija. Verujemo da ovakav jedinstveni pristup mehanizmima značajno olakšava studentima učenje.
Alkoholi se rano izučavaju (glave 8 i 9), zbog toga što se razumevanjem njihove hemije olakšava razumevanje njihove središnje uloge u sintezi. Slično tome, izučavamo karbokatjone (i njihova premeštanja; videti odeljak 9-3) pre izučavanja MarkovnikovIjevog pravila (glava 12), alkena (glava 12) pre konjugovanih poliena (glava 14); a konjugovane poliene pre aromatičnih sistema (glava 15). Izučavanje spektroskopije u prvoj polovini udžbenika (glave 10 i 11), pošto studenti nauče neke osnove o funkcionalnim grupama, predstavlja nastavak izlaganja o uticaju strukture na funkcionalnosti. Ovakav pristup omogućava studentima da primene spektroskopske tehnike u kontekstu izučavanja kasnijih funkcionalnih grupa.
Dopunjen prikaz spektroskopije
Spektroskopija je prikazana kao sastavni deo odgovarajućeg poglavlja, ali tako prilagođena da predavač može da je uvede u bilo kojoj fazi kursa. Potpuno smo preradili prikaz NMR spektroskopije (glava 10), prikazivanjem spektara na 300 MHz, umesto starijih spektara na 90 MHz. Kao i ranije,
Predgovor xxv
NMR i IC spektroskopiju uvodimo u prvom delu knjige, tako da studenti steknu određenu bliskost sa vezom između funkcionalnih grupa i spektroskopskih metoda, i da kasnije mogu da nauče spektroskopske karakteristike svih ostalih klasa jedinjenja. U okviru izučavanja delokalizovanih pi-sistema (glava 14) uvodimo ULj-vidljivu spektroskopiju i masenu spektrometriju, nakon izučavanja karbonilnih jedinjenja (s ciljem da objasnimo ct-raskida u okviru McLafferty-jevog premeštanja, glava 20). Nekoliko diskusija u okviru teksta i zadataka objedinjuju primenu spektroskopskih tehnika u određivanju strukture.
Vizuelni prikaz organske hemije
Ovim izdanjem nastavljamo naš pristup isticanja mehanizama kao načina kojim se bolje razume odvijanje reakcija. Na osnovu sugestija korisnika, povećali smo upotrebu strelica koje prikazuju premeštanja elektrona, koje su uvedene ranije u odeljku 2-2, ponovo u odeljku 6-3 i svim kasnijim poglavljima.
Nastavljamo sa upotrebom kompjuterski generisanih loptica-štapić i kalotnih modela molekula. Kao i u prethodnim izdanjima, sličice na marginama strana ukazuju studentima u nama da označimo mesto važnih mehanizama. U ovom izdanju uveli smo na marginama i sličicu Web link da ukažemo da su ti mehanizmi animirani i da se nalaze na W. H. Freeman Web strani. Da bismo posebno istakli nekoliko mehanizama kojima se odvija većina organskih reakcija, sakupili smo mehanizme u posebnom umetku posle glave 14.
Umetok
Pregled mehanizama organskih reakcija
Mada smo prešli samo pola puta u izučavanju organske hemije, dovršavanjem glave 14 videli smo primere svake od tri glavne klase organskih transformacija: radikalske, polarne i periciklične reakcije. U ovom delu knjige dat je pregled svih pojedinačnih tipova mehanizama koji su do sada bili uključeni u ove reakcije.
Prilog
Web strana na adresi www.whfreeman.com/vollhardtschore4e je multimedijalna pomoć koju su razvili W. H. Freeman and Company zajedno sa Sumans, Inc. (neke od animacija i animiranih mehanizama preuzeti su iz VisChem projekta koji je kreirao Roy Tasker i Univerzitet Zapadnog Sidneja). Sve karakteristike Web strane su u skladu sa sadržajem knjige. Dve karakteristike ove interaktivne Web strane povezane su sa sadržajem knjige preko sličice na margini i opisa u tekstu.
• Animacije: animacije pristupačne na Web strani omogućavaju studentima da se upoznaju sa kretanjem, trodimenzionalnim interakcijama atoma i molekula, i hemijskim reakcijama na mikroskopskom nivou. Pojmovi su fokusirani na orbitale i hibridizaciju.
• Animirani mehanizmi: više od 25 animacija omogućava studentima da se upoznaju sa interakcijama između molekula prikazanih strukturnim formulama i modelima loptaštapić. Pojmovi pokrivaju hemijsku reaktivnost, kao i strukturu i vezivanje.
Ostale karakteristike Web strane.
Baze podataka molekula: 120 CHIMe modela molekula sortirano je prema molekulskim strukturama i prikazani su trodimenzionalnim animacijama.
Online testovi: za svako poglavlje postoji 15-20 nasumično odabranih pitanja sa više izbora.
Vežbe iz nomenkalature: 19 vežbi
Vežbe iz reakcija: 16 vežbi
Alatke: interaktivni periodni sistem i kalkulator
Vodič kroz knjigu i priručnik sa rešenjima zadataka, napisao je Neil Schore. Jednostavniji zadaci su obrađeni i data su rešenja zadataka koji se nalaze na kraju svake glave. Dat je i kratak prikaz najvažnijih pojmova iz svakog poglavlja da bi studenti što lakše i sa što manje grešaka uspešno rešili date zadatke. U tabelama su sumirane spektralne karakteristike vezane za funkcionalne grupe. ISBN 0-7167-9759-3
Elektronska zbirka testova, koju su kreirali Charles M. Gamer i Kevin G. Pinney sa Bejlor univerziteta, pristupačna je na dvostrukom CD-ROM-u. Predavači mogu lako da koriste data pitanja i kreiraju sopstvene testove. Predavačima su dostupne i štampane verzije ove zbirke.
Komplet Maruzen-ovih modela se takođe može nabaviti. Ovo veoma važno pomoćno sredstvo može se koristiti za prikazivanje orbitala. prostih, dvostrukih i trostrukih veza, kao i za lociranje atoma. ISBN 0-7167-4822-3
Laboratorijski rad
Jerry R. Mohrig, Carleton College
Christina Norig, Hamond. Vassar College
Paul F. Schatz, University of Wisconsin-Madison
Terence C. MorrilL Rochester Institute ofTechnology
Priručnik Moderni projekti i eksperimenti u organskoj hemiji pomaže predavaču da laboratoriju pretvori u mesto na kome će se istraživati i razvijati kritički način razmišljanja. Kao dodatak tradicionalnim eksperimentima, priručnik nudi i mogućnost za istraživački rad, kao i projekte koji traju više nedelja, što daje mogućnost studentima da se upoznaju sa načinom rada u laboratorijama. Umesto da samo slede uputstva, studenti uče kako da istražuju sam eksperimentalni rad.
MODERNI PROJEKTl IEKSPERIMENTI U ORGANSKOJ HEMIJl
Mala skala i Standard-taper mikroskala ISBN 0-7167-9779-8
MODERNI PROJEKTI I EKSPERIMENTI U ORGANSKOJ HEMIJI
Mala skala i Williamson-ova mikroskala ISBN 0-7167-3921-6
MODERNI PROJEKTI I EKSPERIMENTI U ORGANSKOJ HEMIJI Mala skala, Standard-taper mikroskala, Williamson-ova mikroskala ISBN 0-7167-6388-8
Priručnik Moderni projekti i eksperimenti u organskoj hemiji osmišljen je da omogući potpun kvalitet, pristupačnost studentima i fleksibilnost predavaču. Projekti su:
1. Laboratorijski rad u dve verzije:
• oprema za malu skalu i Standard-taper mikroskalu
• oprema za malu skalu i Williamson-ovu mikroskalu
2. Uobičajene opcije izdavača: svi eksperimenti su dostupni preko Freeman-ovog servisa na http://custompub.whfreeman.com. Instruktori mogu da koriste ovaj servis za sastavljanje sopstvenog priručnika.
3. Tehnike u organskoj hemiji: sveobuhvatni prikaz i opis svih važnih tehnika.
4. CD-ROM: sadrži prethodne tri stavke.
Uputstvo za upotrebu boja
Boje konstantno koristimo da bismo pomogli studentima u savlađivanju osnovnih principa, uključujući nomenkalaturu. orbitale, sekvenciona pravila u stereohemiji, povezanost spektralnih linija i funkcionalnih grupa, promene pri transformacijama molekula i reaktivnost funkcionalnih grupa. Boja nema u vežbama, pregledima glava i zadacima. U ovom izdanju, pažljivo smo korigovali primenu boja u reakcionim shemama i pojednostavili njihovu upotrebu.
Na primer, uvek kada je moguće, s-orbitale su prikazane crveno, 2p-orbitale plavo, ibridi su purpurni i 3p-orbitale su zelene.
Najvažnije, boje prikazuju transformacije grupa u toku reakcionog mehanizma. Elektronima-bogate ili nukleofilne grupe prikazane su crvenom bojom; elektron-deficitame ili elektrofilne grupe prikazane su plavom; radikali ili odlazeće grupe prikazane su zelenom bojom. Crvenim strelicama prikazano je kretanje elektrona.
Zahvalni smo sledećim profesorima koji su izvršili recenziju rukopisa za četvrto izdanje:
Dawood Afzal, Truman State Universitv
Ardeshir Azadnia, Micchigan State University
Dave Baker, Delta College
David Bergbreiter, Texas A&M University
K. D. Berlin, Oklahoma State University
Neil R. Branda, University of Alberta