¹M.Jašić, ²L.Begić , ²Z.Mujagić, ³S. Grujić

¹Tehnološki fakultet Univerziteta u Tuzli, ²Farmaceutski fakulteta Univerziteta u Tuzli, ³Tehnološki fakultet Univerziteta u Banjoj Luci

.

Sažetak

Ksantin (3,7-dihidro-purine-2,6-dion) je purinska baza koja se nalazi u tjelesnim tkivima i tekućinama. Najpoznatiji metilirani oblici derivata ksantina prisutni u hrani su kofein, teofilin i teobromin.Po svom fiziološkom djelovanju pripadaju blažim stimulansima centralnog nervnog sistema. Unosom u organizam inhibiraju akciju pospanosti inducirajući adenozin, čineći ga manje efektivnim kao stimulansom u odnosu na simpatomimetičke amine. Takođe djeluju kao bronhodilatatori i koriste se u tretmanu astme.U ovom radu su opisani zanačajniji predstavnici derivata ksantina prisutnih u namirnaicama koje se svakodnevno konzumiraju.

Ključne riječi: ksnatini, kofein, teofilin i teobromin.

Ksantini pripadaju širokom spektru hemijskih spojava iz porodice purinskih alkaloida poznatih po svom stimulativnom i farmakološkom djelovanju. Purinske alkaloide – ksantine kao uživala sadrže: kafa, čaj, kakao, mate guaranin, ali i neki industrijski prehrambeni proizvodi. Hemija ksantina je vrlo slična, kao i stimulativni i farmakološki efekti koje stvaraju u ljudskom organizmu.
.

Hemija ksantina

Hemijska struktura ksantina ( C5H4N4O2 ) bazirana je na purinu koji je najaviše zastupljeni heterociklički aromatski organski spoj sa azotom u prirodi. Purin se sastoji od pirimidinskog prstena spojenog sa imidazolskim. Općenito termin purin takođe podrazumijeva supstituirane purine i njihove tautomere. Purini i pirimidini su značajnji jer tvore dvije grupe nitrogenih baza koje su krucijalni dijelovi deoksiribonukleotida i ribonukleotida kao osnova univerzalnog geneskog koda. Derivati purina su guanin i adenin koji ulaze u sastav nukleinskih kiselina kao i urična kiselina.

Teobromin je poznat pod nazivom ksanteoza.To je gorki alkaloid iz kakaovca. Ima ga u svim kakao proizvodima.

Ksantin (3,7-dihidro-purine-2,6-dion) je purinska baza koja se nalazi u tjelesnim tkivima i tekućinama. U prehrani su značajni metilirani derivati ksantina gdje spadaju kofein, teofilin, teobromin i paraksantin.

Metilrani derivati ksantina imaju sličnu hemijsku strukturu. Razlikuju se samo po zastupljenosti CH3 grupe. Nitrogen atomi su u sp2 orbitalnoj hibridizaciji i često grade tri jednostruke veze. Atomi nitrogena su uključeni u rezonance sa susjednim ugljikovim atomom dvostrukim vezama što rezultira da ovi spojevi imaju aromatski karakter.
.

Tabela 1. IUPAC nomenklatura i izvori pojednih ksantina i njegovih  derivata

Naziv	IUPAC nomenklatura	Izvori
Ksantin	3,7-dihidro-purin-2,6-dion	biljke, životinje
Kofein	1,3,7-trimetil-1H-purine-2,6(3H,7H)-dion	Kafa, guarana, mate, čaj
Teobromin	3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion	Kakao, Čokolada
Teofilin	1,3- dimetil-7H-purin-2,6-dione	Čaj
Paraksantin	1,7-D dimetilksantin	Intermediet u metabolizmu

.

Za proizvodnju kofeina primjenjuje se postupak ekstrakcije iz prirodnih sirovina i postupak sinteze, dok se teofilin proizvodi isključivo sintezom. Za dobijanje kofeina pogodan je kineski čaj (Theae folium), koji sadrzi 1-5% kofeina i oko 0,05% teofilina.Ksantini su prisutni uglavnom u osušenim i fermentirani prirodnim proizvodima kao što su uživala: kafa, čaj, kakao, mate, guaranin. Isto tako mogu se naći i u industrijskim prehrambenim proizvodima kao što su osvježavajuća pića kola, energetski napitci, raznovrsni konditorski proizvodi (primjer čokolada i kako proizvodi, neki keksi i vafli, bombone, komprimati , žvakaće sa guaraninom) i mnogi drugi.

Tabela 2. Značajniji ksantini koji se koriste kao uživala

Guarana ima najveci postotak kofeina

Rb	UŽIVALA	KSANTIN
		kofein	teofilin	teobromin
	Kafa	0,3-2,5	tragovi	tragovi
	Čaj	2,5- 4,5	0,02-0,04	0,10-0,15
	Kakao	0,2-0,5	–	1-2
	Guarana	4-8	tragovi	tragovi
	Mate lišće	0,5-1,5	–	0,45
	Kolatovac	0,6-3	–	1

.

Kofein. Kofein je najpoznatiji po tome što je zastupljen u kafi. Prirodni je pesticid, jer ga biljke stvaraju kao produkte sekundarnog metabolizma sa ciljem zaštite od insekata.. Kofein se nalazi i u mnogim dugim proizvodima kao što su čokolada, neki lijekovi protiv bolova, preparati za slabljenje simptoma prehlade, preparati za kontrolisanje tjelesne težine. Dodaje se vještačkim pićima. Tien i guaranin su kofeini iz čaja i guarane. Poznato je preko 60 biljnih vrste, koje sadrže kofein.

U zrnima sirove kafe kofein je vezan za klorogensku kiselinu. Koncentracija klorogenske kiseline u kafi je od 3-5%.

Osim toga kafa sadrži približno 12% masnog ulja, 11% proteina, 3% sećera (neprzena kava). Eterična ulje su prisutna u kafi u malim količinama pa tokom prženja izhlape.

Izolovan u čistom obliku, kofein je bijele boje, kristalan prah bez mirisa. Sastavljen je iz bijelih, kristala jako gorkog ukusa. Takav se rastvara u vodi. Osnovni proces dobijanja čistog kofeina je dekofenizacija kafe i čaja koja se može obaviti postpcima vodene ekstrakcije, ekstrakcije sa superkritičnim karbon dioksideom ili ekstrakcijim sa neopsanim organskim rastvaračima. Kofein je često vezan na trjeslovine. Većina prirodnih izvora sadrže klorogensku kiselinu.

Što je u Europi kafa, to je u Juznoj Americi guarana. Guarana je penjaciča i raste u šumama južne Venezuele, sjevernog i zapadnog Brazila, pretežito u području Orinoka i Amazone. Iz nezrelih sjemenki se proizvodi pasta guarane. Iz plodova se izvade sjemenke, zatim se uklani sjemena ljuska, onda se prže, melju i uz dodatak vode oblikuje se kaša koja se suši. Dobijena pasta se oblikuje u forme šipki, kugli, valjka ili u obliku zivotinjskih figura. Gorkog je okusa i pri konzumiranju podsjeća na kakao.

Pasta guarana sadrži 4-8% kofeina, male kolicine teobromina, do 12% trjeslovina, 10% proantocijanidina, saponine i 3-4% mineralnih tvari. Kofein je djelomično vezan na trjeslovine. U Brazilu se od paste u obliku stapica po potrebi ostruze odgovarajuca kolicina praska i uz dodatak tekucine spravi se napitak. On je osvjezavajuci i jednak kafi ili caju. Brazilske avionske kompanije posluzuju u avionima uz kafu i čaj i napitak od guarane.Danas guarnin sadrže gotovo svi energetski napitci.U farmaciji se koristi kao dodatak preparatima protiv migrene, jake glavobolje, a djelovanje se zasniva na djelovanju kofeina.

Teofilin. Teofilin u čaju je mnogo manje zastupljen nego kofein i to u tragovima.U čaju ga je signifikantno manje nogo što se primjenjuje u terapeutskim dozama.[9].

Teobromin je poznat pod nazivom ksanteoza.To je gorki alkaloid iz kakaovca.Ima ga u svim kakao proizvodima.

Naziv teobromin potiče od grčke rijeci teobroma: teos „Bog“ i broma „jelo“ a sufix in daje mu pripadnost grupi alkaloida.

.

Tabela 3. Sadržaj teobromina u nekim prehrambenim proizvodima

Rb	Vrata namirnice	Sadržaj teobromina (mg/g)
1.	Kako	20.3
2.	Kako sa cerelijama	0.695
3.	Čokoladni pekarski proizvodi	1.47
4.	Čokoladni topinag	1.95
5.	Kako napitci	2.66
6.	Čokoladni sladoled	0.621
7.	Čokoladno mlijeko	0.226

.

Literatura

1. M.Jasic i L.Begic: Biohemija hrane I, Printcom Tuzla, Tuzla, 2008.
2. Craig, Winston J., Nguyen, Thuy T. (1984). Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products, Journal of Food Science 49 (1): 302–303.
3. R.A.M. van der Hoeven, H.J.E.M. Reeuwijk, U.R. Tjaden, J. van der Greef, J. Chromatogr. A 741 (1996) 75–84.
4. S.M. Stanley, N.A. Owens, J.P. Rodgers, J. Chromatogr. B.UV ultraviolet spectrophotometry 667 (1995) 95–103.
5. Hans H. Maurer: Liquid chromatography–mass spectrometry in forensic and clinical toxicology, Journal of Chromatography B, 713 (1998) 3–25
6.Y. Hieda, S. Kashimura, K. Hara, M. Kageura, J. : Chromatogr.B 667 (1995) 241–246.
7. D.Kuštrak: Farmakognozija fitofarmacija,Golden marketing-Tehnička knjiga zagreb, Zagreb, 2005,
8. Ž.Lepojević: Praktikum hemije i tehnologije farmaceutskih proizvoda, Tehnološki fakultet Novi Sad, Novi Sad ,2000.
9. On-Line Medical Dictionary. Retrieved on http://www.mondofacto.com/facts/dictionary?theobromine
10. http://www.rxlist.com/script/main/hp.asp