Usavršavanje analitičkih metoda i instrumenata (MS, NMR, ESR, GC, GPLC, UV-VIS i IR) nametnulo je potrebu da se obrazovanje studenata na Organskoj hemiji podigne na viši, savremen i multidisciplinaran nivo.
Autori ovim udžbenikom žele da studente uvedu u teorijske osnove i eksperimentalne metode koje se danas koriste za razdvajanje i prečišćavanje organskih supstanci, kao i brojne sinteze i analize organskih jedinjenja. Takođe, namera autora je i da ukažu na specifičnost rada sa kancerogenim, teratogenim, mutagenim, otrovnim i zapaljivim hemikalijama. S obzirom na edukativni aspekt udžbenika, autori žele da podstaknu kreativan način mišljenja, a ne prostu reprodukciju teorijskih postavki. Udžbenik omogućava široki izbor eksperimentalnih metoda u oblasti Organske hemije za studente različitih usmerenja, a može da bude od koristi i za osavremenjavanje eksperimentalnog rada i u laboratorijama koje se bave sintetičkom organskom hemijom.
Zahvaljujemo se donatorima koji su pomogli izdavanje ovog udžbenika. Njihov doprinos je presudan, a redosled liste je bez značaja.

Oktobar 2001. godine Božidar Lj. Milić
U Novom Sadu Sonja M. Djilas
Jasna M. Čanadanović-Brunet

Sadržaj

UVODNI DEO

Zaštita od opasnosti pri radu u laboratoriji za organsku hemiju
Kancerogene, teratogene i mutagene supstance
Opasnost od trovanja, toksične koncentracije pojedinih organskih jedinjenja
Opasnost od eksplozije
Opasnost od požara i rukovanje zapaljivim hemikalijama
Otpadne hemikalije, njihovo čuvanje i rukovanje
Zaštitna sredstva pri radu u laboratoriji
Pružanje prve pomoći
Laboratorijski pribor i osnovne operacije u laboratoriji za organsku hemiju
Laboratorijski materijal i pribor
Zagrevanje reakcionih sistema i organskih jedinjenja
Hlađenje reakcionih sistema i proizvoda
Mešanje reakcionih sistema
Osnovne metode i operacije za izolovanje i prečišćavanje organskih jedinjenja
Destilacija
Obična destilacija
Frakciona destilacija
Destilacija pod smanjenim pritiskom
Destilacija vodenom parom
Rekristalizacija
Sublimacija
Ekstrakcija
Sušenje organskih supstanci
Hromatografija
Adsorpciona hromatografija

IDENTIFIKACIJA ORGANSKIH JEDINJENJA
Određivanje fizičkih osobina
Tačka topljenja
Tačka ključanja
Zapreminska masa supstanci
Indeks prelamanja
Specifična optička rotacija
Rastvorljivost
Kvalitativna i kvantitativna analiza elemenata prisutnih u organskim jedinjenjima
Kvalitativno dokazivanje ugljenika, vodonika, azota, sumpora i halogena
Kvantitativno određivanje ugljenika i vodonika mikrometodom po Birgeru
Kvantitativno određivanje azota mikrometodom po Dimi i Unterzauhem
Određivanje C, H, N i O metodom gasne hromatografije
Kvalitativna analiza organskih jedinjenja po funkcionalnim grupama

Dokazivanje nezasićenih jedinjenja
Dokazivanje aromatičnih ugljovodonika
Dokazivanje halogenih derivata ugljovodonika
Dokazivanje alkohola
Dokazivanje fenola
Dokazivanje etara
Dokazivanje nitro jedinjenja
Dokazivanje amina
Dokazivanje aldehida i ketona
Dokazivanje karbonskih kiselina
Dokazivanje derivata karbonskih kiselina
Spektroskopske metode analize organskih jedinjenja
Principi spektralne analize
Priroda energije zračenja
Spektralne energetske promene
Ultravioletna (UV), vidljiva (VIS) i infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Elektron spin rezonantna (ESR) spektroskopija
Masena (MS) spektroskopija

TEORIJSKE OSNOVE, MEHANIZMI REAKCIJA I EKSPERIMENTALNA TEHNIKA SINTEZE I ANALIZE NEKIH ORGANSKIH JEDINJENJA

EKSPERIMENT 1
Sinteza alkena iz alkohola
Sinteza alkena iz 4-metil-2-pentanola
Sinteza cikloheksena
Identifikacija alkena sintetizovanih iz 4-metil-2-penfanola
Testovi za dokazivanje nezasićene veze
Gasno – tečna podeona hromatografija (GLPC)
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)
Identifikacija sintetizovanog cikloheksena
Testovi za dokazivanje nezasićene veze
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna (NMR) spektroskopija

EKSPERIMENT 2
Sinteza alkilhalogenida
Sinteza 1-brombutana
Sinteza 2-hlor-2-metilpropana
Identifikacija sintetizovanog 1-brombutana
Testovi za dokazivanje alkilbromida
Gasno – tečna podeona hromatografija (GLPC)
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Identifikacija sintetizovanog 2-hlor-2-metilpropana
Testovi 22 dokazivanje alkilhlorida
Gasno – tečna podeona hromatografija (GLPC)
Infracrvena (ER.) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija

EKSPERIMENT 3
Sinteze alkohola iz karbonilnih jedinjenja
Reakcije Grinjarovih jedinjenja
Sinteza fenilmagnezijumbromida
Sinteza trifenilmetanola
Identifikacija sintetizovanog trifenilmetanola
Testovi za dokazivanje alkohola
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)

EKSPERIMENT 4
Sinteza pinakolhidrata i pinakol-pinakolonsko premeštanje
Sinteza pinakolhidrata
Sinteza pinakolona
Identifikacija sintetizovanih pinakola i pinakolona
Testovi za dokazivanje ketona
Infracrvena (IR) spektroskopija

EKSPERIMENT 5
Reakcije primarnih aromatičnih amina
sinteza fenola iz diazonijum soli
Sinteza fenola
Identifikacija sintetizovanog fenola
Test za dokazivanje fenola
Infracrvena (IR) spektroskopija

EKSPERIMENT 6
Reakcije elektrofilne aromatične supstitucije
Nitrovanje i sulfonovanje benzena
Sinteza nitrobenzena
Sinteza benzensulfonske kiseline
Identifikacija sintetizovanog nitrobenzena
Testovi za dokazivanje nitro jedinjenja
lnfracrvena (IR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)
Identifikacija benzensulfonske kiseline
Test za dokazivanje sulfonskih kiselina
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)

EKSPERIMENT 7
Reakcije nitro jedinjenja
Sinteza hidrazobenzena
Sinteza benzidina
Sinteza anilina
Sinteza acetanilida
Sinteza p-bromacetanilida
Sinteza p-bromanilina
Identifikacija hidrazobenzena
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)
Identifikacija benzidina
Infracrvena (IR) spektroskopija
Identifikacija anilina
Testovi za dokazivanje primarnih aromatičnih amina
Infracrvena (IR) spektroskopija
Identifikacija acetanilida
Infracrvena (IR) spektroskopija
Identifikacija p-bromacetanilida
Infracrvena (IR) spektroskopija
Identifikacija p-bromanilina
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Sinteza lidokaina i međuproizvoda redukcijom 2,6-dimetilnitrobenzena
Sinteza 2,6-dimetilanilina
Sinteza α-hlor-2,6-dimetilacetanilida
Sinteza α-dietilamino-2,6-dimetilacetanilida (lidokaina)
Konverzija lidokaina u lidokainpikrat
Idenifikacija lidokaina i međuproizvoda sintetizovanih iz 2,6-dimetilnitrobenzena
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)

EKSPERIMENT 8
Reakcije kuplovanja diazonijumovih soli sa aromatičnim aminima ili fenolima
Sinteza azo jedinjenja
Sinteza metiloranža
Sinteza diazoaminobenzena
Sinteza p-aminoazobenzena
Identifikacija sintetizovanog metiloranža
Infracrvena (IR) spektroskopija
Ostale metode identifikacije sintetizovanog metiloranža
Identifikacija p-aminoazobenzena
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)

EKSPERIMENT 9
Oksidacija alkohola i karbonilnih jedinjenja
Sinteza cikloheksanona i adipinske kiseline
Sinteza cikloheksanona
Sinteza adipinske kiseline
Identifikacija sintetizovanog cikloheksanona i adipinske kiseline
Test za dokazivanje ketona
Test za dokazivanje karbonskih kiselina
Gasno-tečna podeona hromatografija (GLPC)
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija

EKSPERIMENT 10
Sinteza i stereohemija oksima
Sinteza i stereohemija p-bromacetofenonoksima
Identifikacija p-bromacetofenonoksima
Određivanje stereohemije oksima
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)

EKSPERIMENT 11
Sinteza estara
Sinteza acetilsalicilne kiseline (aspirina)
Sinteza metilestra benzoeve kiseline
Identifikacija sintetizovane acetilsalicilne kiseline
Testovi za dokazivanje estara
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Identifikacija sintetizovanog metilestra benzoeve kiseline
Testovi za dokazivanje estara
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearna magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija

EKSPERIMENT 12
Reakcije kondenzacije aldehida
Reakcije oksido-redukcije aldehida
Sinteza benzoina
Sinteza benzila
Sinteza benzilne kiseline
Sinteza cimetne kiseline
Sinteza benzilalkohola
Identifikacija sintetizovanog benzoina i benzila
Testovi za dokazivanje oksiketona i diketona
Infracrvena (IR) spektroskopija
Identifikacija sintetizovane benzilne kiseline
Testovi za dokazivanje karbonskih kiselina
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Identifikacija cimetne kiseline
Testovi za dokazivanje nezasićenih karbonskih kiselina
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetno rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena (MS) spektrometrija
Identifikacija sintetizovanog benzilalkohola
Test za dokazivanje alkohola
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija

EKSPERIMENT 13
Sinteza i reakcije hlorida kiselina
Sinteza acetilhlorida
Sinteza acetamida
Identifikacija sintetizovanih acetilhlorida i acetamida
Test za dokazivanje hlorida karbonskih kiselina
Infracrvena (IR) spektroskopija

EKSPERIMENT 14
Reakcije amida i imida kiselina
Sinteza ftalimida
Sinteza antranilne kiseline
Identifikacija sintetizovanih ftalimida i antranilne kiseline
Test za dokazivanje amida
Infracrvena (IR) spektroskopija

EKSPERIMENT 15
Sinteza p-ketoestara
Sinteza etilacetoacetata Klajzen-estarskom kondenzacijom etilacetata
Sinteza etilacetoacetata
Identifikacija sintetizovanog etilacetoacetata
Infracrvena (IR) spektroskopija

EKSPERIMENT 16
Sinteza hinona
Sinteza 1,4-benzohinona
Sinteza 1,4-naftohinona
Sinteza 2-metil-1,4-naftohinona
Sinteza 9,10-antrahinona
Identifikacija sintetizovanih hinona
Test za dokazivanje hinona
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Elektron spin rezonantna (ESR) spektroskopija

EKSPERIMENT 17
Sinteza sulfopreparata
Mehanizam sinteze sulfopreparata
Sinteza p-acetamidobenzensulfonilhlorida
Sinteza sulfanilamida
Sinteza sulfapiridina
Sinteza sulfatiazola
Identifikacija sintetizovanih sulfopreparata
Test za dokazivanje sulfonamida
Infracrvena (IR) spektroskopija
EKSPERIMENT 18
Sinteza 2-fenilindola po Fišeru
Sinteza 2-fenilindola po Fišeru
Identifikacija sintetizovanog 2-fenilindola
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
EKSPERIMENT 19
Međuproizvodi Erlenmajer-azlakton sinteze
Sinteza 2-fenil-5-oksazolona.
Identifikacija sintetizovanog 2-fenil-5-oksazolona
Infracrvena (IR) spektroskopija
Nuklearno magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija
Masena spektrometrija (MS)
LITERATURA