Treće izdanje ovog dela je zasnovaao na drugom izdanju, ali je preradom, preuređivanjem i naravno proširenjem učinjeno savremenijim. Planovi za ovu reviziju su napravljeni još pre iznenadne smrti dr Nikolasa Ceronisa. Mi smo, uz izvesne modifikacije, ove planove sproveli u delo. Skraćena verzija drugog izdanja štampana je u obliku priručnika za studente (Cheronis and Entrikin, Identification of Organic Compounds, Wiley-Interscience, New York, 1963), te je i ovo treće izdanje prošireno u tom smislu, kako bi bilo što korisnije kao priručnik za rad u oblasti kvalitativne organske analize. lako prvenstveno posvećen hemijskim metodama, ovaj tekst ne zanemaruje ni instrumentalne metode. Obrađeni su detaljno postupci za prečišćavanje organskih supstanci i određivanje njihovih fizičkih osobina zajedno sa metodama za detekciju prisutnih funkcionalnih grupa. Delimično su dati i postupci za karakterizaciju pojedinačnih jedinjenja.

U odnosu na prethodno izdanje izvršene su sledeće značajnije izmene.

(1) Znatno su proširena razmatranja laboratorijske tehnike. Opisani su i ilustrovani novi i specijalizovaniji uređaji. Posebna pažnja je posvećena uređajima koji za hemijske reakcije dopuštaju upotrebu manjih količina materijala. Metode za koje je potrebna izvesna instrumentacija unešene su ukoliko je prikazana i njena upotreba.
(2) Proširene su glave koje se bave tehnikom razdvajanja. Delimično je opisana hromatografija u tankom sloju, nov i izvanredno upotrebljiv postupak; dati su ilustrativni primeri.
(3) Glava koja obrađuje određivanje fizičkih konstanti je proširena dodavanjem izvesnih teorijskih rasmatranja, kao i uvođenjem metoda koje se služe instrumentacijom.
(4) Premeštena je glava koja se bavi razdvajanjem smeša, tako da dolazi posle izlaganja o tehnici razdvajanja a prethodi metodama za određivanje hemijskog identiteta pojedinačnih jedinjenja.
(5) Dati su neki novi primeri i više teorije u glavama koje obrađuju klasifikaciju po rastvorljivosti i kiselinsko-bazni karakter jedinjenja. Pripremljena je i data nova šema za upotrebu Davidsonovih indikatora.
(6) Ovde su hemijske probe za dokazivanje hemijskih struktura smeštene u jeanu glavu. Dodat je izvestan broj novih proba, a mnogo više ih je navedeno u fusnotama. Na kraju ove glave je navedena opširna literatura sa 245 naslova.
(7) Preuređene su, redigovane i nešto proširene glave koje obrađuju pripremu derivata (glave 11 do 21).
(8) Tabele jedinjenja i njihovih derivata sastavljene su i proverene u najnovijoj literaturi. U ove tabele je uvršćeno približno 7100 jedinjenja, prema 4100 jedinjenja u drugom izdanju. Tabele su dopunjene brojnom literaturom u kojoj se mogu naoi dodatna jedinjenja, uključujući i klase jedinjenja kojih nema u ovim tabelama.
(9) Radi uključenja najnovijih originalnih publikacija i pregleda redigovana je literatura na kraju svake glave.

Mada smo svi radili na trećem izdanju, ja (J. B. E.) odgovaram za reviziju glava 6 do 10 i svih tabela, a ja (E. M. H.) za redakciju glava 1 do 5 i 11 do 21.

Izražavamo iskreno priznanje svima onima koji su na bilo koji način pomagali u pripremi ove knjige. Naročito su nas zadužili mnogobrojni hemičari publikujući rezultate svojih eksperimenata, jer je njihov rad služio kao osnova za većinu postupaka koje mi koristimo, kao i za većinu podataka datih u tabelama. Izražavamo naše iskreno priznanje onim našim studentima i asistentima koji su pregledali literaturu, ispitali postupke i u više slučajeva razvili nove probe i poboljšali ranije korišćenu tehniku.

John B. ENTRIKIN
Ernest M. HODNETT
Oktobar 1964

SADRŽAJ

PRVI DEO
TEHNIKA ORGANSKE ANALIZE

1. Uvod
Identifikacija
Sistematsko pristupanje identifikaciji
Fizičke metode
Mikroskopske metode
Veličina uzoraka
Literatura

2. Uređaji i postupci za rad sa malim količinama materijala
Merenje težina
Merenje zapremina
Zagrevanje
Rukovanje, mešanje i mlevenje
Odvajanje rastvarača koji se ne mešaju
Filtrovanje
Sušenje
Isparavanje
Zagrevanje uz refluks
Reakcioni sudovi
Sistem sa visokim vakuumom
Aparati i postupci za mikrohidrogenovanje
Aparati i postupci za pripravljanje Grignardovog reagensa
Literatura

3. Postupci frakcionisanja
Kristalizacija: Izbor rastvarača
Određivanje rastvorljivosti
Priprema rastvora za kristalizaciju
Filtrovanje vrućeg rastvora i građenje kristala
Ostali aparati za kristalizaciju
Sušenje kristala
Destilacija: Obična destilacija na atmosferskom pritisku
Frakciona destilacija na atmosferskom pritisku
Destilacija pri sniženom pritisku
Destilacija malih količina na atmosferskom ili sniženom pritisku
Destilacija parom
Sublimacija: Frakciona sublimacija pri sniženom pritisku
Ekstrakcija
Literatura

4. Postupci razdvajanja
Hromatografski postupci: Principi hromatografskog razdvajanja
Hromatografija u koloni
Hromatografija u tankom sloju
Jonoizmenjivačka hromatografija
Gasna hromatografija
Druge metode razdvajanja
Literatura

5. Fizičke osobine organskih jedinjenja
Tačka topljenja
Tačka ključanja
Indeks prelamanja
Gustina
Optička rotacija
Molekulske težine
Molarna refrakcija i disperzija
Literatura

6. Razdvajanje smeša
Smeše: Opšti principi
Preliminarne probe za opštu smešu
Opšti postupak za razdvajanje smeša
Sugestije za razdvajanje međugrupnih smeša
Druge metode za razdvajanje smeša
Primena drugih metoda razdvajanja
Literatura
DRUGI DEO
POSTUPCI ZA PROBNU IDENTIFIKACIJU NEPOZNATE SUPSTANCE

7. Preliminarno ispitivanje čistog jedinjenja
Sagorevanje i preliminarne probe sa reagensima
Zapažanja u toku topljenja i hlađenja
Analiza na elemente: Dokazivanje ugljenika i vodonika
Razlaganje organskih jedinjenja
Dokazivanje elemenata u filtratu posle topljenja sa natrijumom
Literatura

8. Klasifikacija pomoću rastvorljivosti
Klasifikacija rastvarača
Upoređivanje vode i etra kao rastvarača
Rastvorljivosti u vodi
Rastvorljivost u etiletru
Rastvorljivost u razblaženoj hlorovodoničnoj kiselini
Rastvorljivost u razblaženom natrijumhidroksidu
Rastvorljivost u razblaženom natrijumbikarbonatu
Rastvorljivost u koncentrovanoj sumpornoj kiselini
Određivanja rastvorljivosti
Označavanje grupa rastvorljivosti
Literatura

9. Klasifikacija metodom indikatora
Razvrstavanje kiselina i baza metodom indikatora
Postupci za ispitivanje
Tabela indikatorskih klasifikacija
Literatura

10. Probe za klasifikaciju nepoznate supstance
Deo I: Detaljan pregled i prethodno razmatranje:
P-1 Gruba posmatranja
P-2 Proba sagorevanjem
P-3 Probe za soli
P-4 Probe za aromatičnu strukturu
P-5 Probe na aktivne nezasićene veze
P-6 Probe izabranim oksidujućim sredstvima
P-7 Dokazivanje kiselih supstanci
P-8 Probe za jedinjenja koja imaju azot i kiseonik u istoj grupi
P-9 Jodoformska reakcija

Deo II: Probe za specijalne vrste:
10.01 Kiseline
10.02 Anhidridi kiselina
10.03 Halogenidi kiselina
10.04 Alkoholi
10.05 Alkili arilhalogenidi
10.06 Nesupstituisani amidi
10.07 Supstituisani amidi
10.08 Amini
10.09 Ugljeni hidrati
10.10 Karbonilna jedinjenja
10.11 Estri
10.12 Etri
10.13 Hidrazini
10.14 Ugljovodonici
10.15 Nitrati i nitriti
10.16 Nitrili
10.17 Nitrojedinjenja
10.18 Nitrozojedinjenja
10.19 Oksimi, hidrazoni i semikarbazoni
10.20 Fenoli
10.21 Sulfidi, disulfidi i sulfoni
10.22 Tiolalkoholi (Merkatani i tiofenoli)
Usklađivanje podataka
Literatura

TREĆI DEO
POSTUPCI ZA KONAČNO ODREĐIVANJE OSOBINA NEPOZNATE SUPSTANCE
Registar pripravljanja derivata
11. Problemi kod pripravljanja derivata organskih jedinjenja
Izbor derivata
Opšti postupak za pripravljanje malih količina derivata,
Procenjivanje tačke topljenja derivata

12. Derivati karbonskih kiselina i kiselinskih derivata
Karbonske kiseline: Amidi, p-toluidini, anilidi, p-brornanilidi i drugi supstituisani amidi karbonskih kiselina
Čvrsti estri karbonskih kiselina
Soli i drugi derivati karbonskih kiselina
Aminokiseline: N-Acil-i N-aroil derivati aminokiselina
α-Naftilureidoderivati i hidantoini aminokiselina
Soli aminokiselina
Hromatografsko dokazivanje aminokiselina
Halogenidi kiselina
Anhidridi kiselina
Literatura

13. Derivati alkohola i fenola (Monohidroksi i polihidroksi)
Alkoholi: 3,5-Dinitrobenzoati i p-nitrobenzoati
3-Nitroftalati
α-Nafiluretani
Drugi supstituisani uretani
Drugi derivati
Hromatografsko dokazivanje malih količina alkohola
Fenoli: 3,5-Dinitrobenzoati, D-nitrobenzoati, benzoati i acetati
Uretani
Ariloksisirćetne kiseline
Drugi derivati
Hromatografija fenola
Literatura

14. Derivati aldehida, ketona i acetala
Aldehidi: Fenilhidrazoni
2,4-Dinitrofenilhidrazoni i p-nitrofenilhidrazoni
Semikarbazoni i tiosemikarbazoni
Dimetonski derivati
Drugi derivati
Hromatografska identifikacija i razdvajanje aldehida
Ketoni: Supstituisani hidrazoni
Semikarbazoni i tiosemikarbazoni
Oksimi
Drugi derivati
Acetali: Hidroliza acetala
Literatura

15. Derivati ugljenih hidrata
Supstituisani fenilhidrazoni, ozazoni, i ozotriazoli
Drugi derivati
Specifična rotacija ugljenih hidrata i njihovih derivata
Hromatografija šećera
Literatura

16. Derivati estara i etara
Estri: Pripravljanje derivata kiselog dela estara
Pripravljanje derivata kisele i alkoholne komponente posle hidrolize
Pripravljanje derivata alkoholne komponente
Primeri za kompletno određivanje osobina estara
Pripravijanje derivata laktona i estara neorganskih kiselina
Etri: Derivati iz alifatičnih etara
Derivati aromatičnih etara
Literatura

17. Derivati halogenskih jedinjenja
Akil-i cikloalkilhalogenidi: S-Alkiltiuronijumpikrati
Pikrati β-naftiletara
Anilidi, p-toluididi, α-naftalidi i alkilmerkurisoli
3,5-Dinitrobenzoati
Drugi derivati alkil-i cikloalkilhalogenida
Arilhalogenidi: Nitroderivati ariihalogenida
Sulfonamidi arilhalogenida
Fluorna jedinjenja: Identifikacija i određivanje osobina fluornih organskih jedinjenja
Probe za specifične vrste fluornih jedinjenja
Pripravljanje derivata fluornih jedinjenja
Literatura

18. Derivati ugljovodonika
Alkani i cikloalkeni: Određivanje osobina pomoću fizičkih konstanti
Oksidovanje cikloalkana u dikarbonske kiseline
Alkeni i cikloalkeni, alkini, dieni
Aromatični ugljovodonici: Nitrovanje aromatičnih ugljovodonika
Acetamidoderivati aromatičnih ugljovodonika
Pikrati i 2,4,7-trinitrofIuorenonski adukti aromatičnih ugljovodonika
Aroilbenzoeve kiseline iz aromatičnih ugljovodonika
Pripravljanje derivata arornatičnih ugljovodonika sa 2,4-dinitrobenzolsulfenilhloridom Oksidovanje bočnih nizova
Literatura

19. Derivati aminoazotnih junkcija
Amini: Acetamiđi i benzamidi amina
Sulfonamidi i sulfenamidi iz amina
Supstituisani karbamidi i tiokarbamidi amina
Opšta metoda pripravljanja
Kvaternerne amonijumove soli amina
Drugi derivati amina
Hromatografsko dokazivanje amina
Hidrazini
Amidi, imidi i karbamidi: Određivanje osobina hidrolizom
Ksantilderivati amida
Živine soli i drugi derivati amida
Literatura

20. Derivati drugih azotnih funkcija
Azojedinjenja
Azoksi i hidrazojedinjenja
Izocijanati i izocijanidi
Nitrili: Hidroliza nitrila u karbonske kiseline i amide
Redukovanje nitrila u amine i određivanje njihovih osobina pripravljanjem supstituisanih tiokarbamida
Drugi derivati nitrila
Nitrojedinjenja: PripravIjanje derivata nitrojedinjenja redukovanjem u amine
Drugi derivati nitrojedinjenja
Nitrozojedinjenja
Literatura

21. Derivati funkcija sa sumporom
Sulfonamidi
Sulfonilhloridi
Sulfonske kiseline: S-Benziltiuronijum-derivati sulfonskih kiselina
Arilaminske soli sulfonskih kiselina
Pripravljanje sulfonilhlorida iz sulfonskih kiselina i prevođenje u sulfonamide i N-α-naftilsulfonamide
Tiocijanati i izotiocijanati
Tioetri
Tiolalkoholi (merkaptani i tiofenoli): Tioetri
Tioestri
Literatura

22. Instrumentalne metode
Prednosti instrumentalnih metoda
Vrste dobivenih informacija
Priprema uzoraka
Specijalni postupci za smanjenje veličine uzorka
Literatura
ČETVRTI DEO
TABELE ORGANSKIH JEDINJENJA SA NJIHOVIM KONSTANTAMA I DERIVATIMA
Predgovor tabelama: Nomenklatura
Opšta literatura
Opšti komentari tabela
Skraćenice
Pregled tabela
Dodatak
Registar predmeta